⒈ 謂沉痛地引為恨事。

引三國蜀諸葛亮《前出師表》：“親小人，遠賢臣，此后漢所以傾頽也。先帝在時，每與臣論此事，未嘗不嘆息痛恨於桓（桓帝）靈（靈帝 ）也。”
唐柳宗元《故叔父殿中侍御史府君墓版文》：“公實敬承遺志，行有日矣，而閔兇薦及，不克終事。則我宗族之痛恨，其有既乎？”
《三國演義》第三六回：“后人有贊徐庶走馬薦諸葛詩曰：‘痛恨高賢不再逢，臨岐泣別兩情濃。’”
清鄧顯鶴《書楚寶增輯＜熊襄愍傳＞后》：“疆事既敗，國祚隨傾。讀史至此，未嘗不太息痛恨於神（神宗）熹（熹宗 ）之際也。”

⒉ 深恨，非常悔恨。

引唐柳宗元《寄許京兆孟容書》：“今抱非常之罪，居夷獠之鄉，卑濕昏霿，恐一日填委溝壑，曠墜先緒，以是怛然痛恨，心腸沸熱。”
宋周煇《清波雜志》卷五：“高宗臨朝，嘗曰：‘朕即位聽用非人，至今痛恨之。’”
杜鵬程《在和平的日子里》第二章：“她后悔說話太沖，痛恨自己掌握不住自己。”

⒊ 深切地憎恨。

引《醒世恒言·灌園叟晚逢仙女》：“又有原非愛玩，趁興攀折……或隨路棄擲，略不顧惜。如人橫禍枉死，無處申冤。花若能言，豈不痛恨！”
清平步青《霞外攟屑·掌故·端肅案》：“追思載垣等從前朦蔽之罪，非朕一人痛恨，實天下臣民所痛恨者也。”
楊朔《昨日的臨汾》：“老百姓對于漢奸是那么痛恨，時刻都在消滅他們。”

怨恨到了極點。