這是首送人之作，作于公元1092年（元祐七年）。此詞上闋抒寫作者對蘇堅歸吳的羨慕和自己對吳中舊游的思念。用“黃犬”這一典故，表達出盼伯固回吳后及時來信。“呼小渡”數句細節傳神，虛中寓實，給對方一種“伴你同行”的親切感。下闋抒發了自己欲歸不能的惋惜，間接表達對官海浮沉的厭倦。就伯固之“歸”，抒說自己之“歸計”。

在眾多的送別詞中，蘇軾的這首《青玉案》可謂別具一格。一方面作者為送客而作，一方面自己還客居他鄉，是為“客”中送客之作。整首詞中心在于一個“歸”字，既是羨慕蘇堅歸吳中，亦是悲嘆自己歸夢難成。“作個歸期天定許”一句，奇境別開，明知不可歸而猶言“天定許”，思歸之情，倍見殷切。“小蠻針線”則顯出宦游天涯之可衰，情真意切，其意境絕非柳永“針線閑拈伴伊坐”（《定風波》）之類小兒女語所可比擬。“作個歸期天定許，春衫猶是，小蠻針線，曾濕西湖雨。”“歸期天定許”寫蘇軾迫切思歸與親人愛侶團聚，特借白居易所寵愛的善舞妓人小蠻，喻指其愛妾朝云，朝云親手縫制的春衫“曾濕西湖雨”，為“天注定”做一注腳：天公有情，為朝云之相思而灑淚雨，淋濕詞人春衫，豈非“天定許”嗎？全詞寫詞人思念朝云，寫法婉曲，含蓄深沉。