“錦帶”兩句，點題。言友人錦衣玉帶，身佩吳鉤寶劍，將要奔赴當時的軍事重鎮——南徐（鎮江）。詞人祝愿友人，這次能隨軍出發，直搗北方留宿著大雁的沙灘畔（即深入敵占區）。“夜吟”兩句，點出送友的時間與地點。“霜紅”，即深秋紅楓葉；“楓橋”，在蘇州閶門西邊。唐張繼《楓橋夜泊》詩有：“姑蘇城外寒山寺，夜半鐘聲到客船”句，可證明楓橋至少在唐時已成為蘇州一個繁忙的水運碼頭。此言在一個深秋傍晚，詞人至楓橋碼頭送友人赴南徐，并即席賦詞。為填好這首送別詞，他反復吟哦，并以手拍擊旁邊的楓樹以協律，以至把火紅的楓葉也震落下來。“相思”兩句是說：我自己雖然年老體衰，但與你這位年青的朋友卻是情投意合，結成了“不管年華”的忘年交。因此，對于你的奔赴前線，我將會時時惦記。兩人站在岸邊殷殷話別，意猶未盡，索興相攜同去一家小酒店內，命賣酒女酌酒，復敘離別之情。“因話”一句承前，酒中重開話題。兩個人酌酒言別，自然引發出對往昔的回憶，特別是兩人在秋日中相處在一起的過程最容易因觸景而提到。因而就提起了在過去的一個秋日里，兩個人曾駐馬在杭州蘇堤，并沿堤步行共賞西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指蘇堤。因蘇堤是北宋蘇軾在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州時所修，至詞人任職蘇州倉幕，時在公元1232年（宋理宗紹定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以夢窗稱之為“新堤”。

“淮楚尾”兩句，由送友轉入辭別戀人。言詞人又想起也是這樣一個秋日的黃昏，卻在不同的地點與自己的戀人話別。“淮楚尾”，即淮頭楚尾，古時指江西省，這里泛指江南。“細雨”兩句，承前。言自己過去在如煙般的秋雨籠罩下的“南樓”，與這位戀人相處，曾使他心迷神醉。那南樓中香氣襲人，錦衾溫暖，令他至今難忘。“花谷”三句是說：舊時的“南樓”諒必還在那兒吧？如果你到了那里，碰巧遇到這位艷若桃李的我的小戀人，請一定替我轉告：我因為思念她的緣故，弄得如今十分消瘦。柳永《鳳棲梧》詞有“為伊消得人憔悴”句，夢窗即用此意作結。“花谷”，即指前句的“南樓”。下片從與友話舊送別，自然帶出思念昔日的戀人，可見這位友人與作者的關系并非泛泛可比。