平山堂位于揚州西北的大明寺側，乃歐陽修于公元1048年（慶歷八年）知揚州時所建。公元1079年（宋神宗元豐二年）四月，蘇軾自徐州調知湖州，生平第三次經過平山堂。這時距蘇軾和其恩師歐陽修最后一次見面已達九年，而歐陽修也已逝世八年。適逢自己政治處境艱難，蘇軾為重游故地、緬懷恩師而作的這首詞，自然會有撫今追昔的萬千感慨。

詞的上片寫瞻仰歐詞手跡而生的感慨。作者對他的恩師歐陽修懷有深摯的情誼，此刻置身于歐公所建的平山堂，自然思緒萬千。“三過平生堂下”，是說自己此番已是第三次登臨此堂了。此前，公元1071年（熙寧四年）他離京任杭州通判，熙寧七年由杭州移知密州，都曾途經楊州，來平山堂憑吊恩師。“半生彈指聲中”，是作者撫今追昔，感慨歲月蹉跎、遭遇坎坷、人生如夢。

“十年不見老翁”，是說十年前作者曾與歐陽公歡聚，不料此次聚會竟成永訣，次年恩師就仙逝了。“壁上龍蛇飛動”，是說歐公雖早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他親書手跡，其中有他的詞《朝中措·送劉仲原甫出守維揚》：“平山欄檻倚晴空，山色有無中。手種堂前垂柳，別來幾度春風。文章太守，揮毫萬字，一飲千鐘。行樂直須年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁間歐公遺草，只覺龍蛇飛動，令人發揚蹈厲。此句以景襯情，睹物思人，令人為人生無常而感慨萬千，低徊不已。

詞的下片寫聽唱歐詞而生感慨，道出緬懷之情。“欲吊”、“仍歌”均用歐詞原句，既重現當日歐公風流自賞之態，又有歐公手植楊柳、所題詩詞仍留存世間，可堪告慰之意。作者由過平山堂睹物思人，想及歐陽恩師的某些事跡，感念他的恩德；又由自己的坎坷經歷想到恩師的某些遭遇，因此，當他憑吊逝者，目睹平山堂前恩師手植的“歐公柳”，耳聞歌女演唱歐詞，自然會生發萬千感慨。白居易說：“百年隨手過，萬事轉頭空”。蘇軾則比之有更深層次的認識：“休言萬事轉頭空，未轉頭時是夢”。歐公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何嘗不是在夢中，終歸一切空無。不要輕言東坡消極，或許正是心懷此念，他才得以坦然面對紛至沓來的政治打擊：人生既然不過虛幻，政治失意與挫折，算得什么呢？故而陳廷焯《白雨齋詞話》卷六云：“‘休言萬事轉頭空。未轉頭時皆夢’追進一層，喚醒癡愚不少。”

蘇軾受佛家思想影響頗深，習慣用佛家的色空觀念看待事物。白居易詩云“百年隨手過，萬事轉頭空”，蘇軾則更進一步認識到“休言萬事轉頭空，未轉頭時是夢。”這種對整體人生的空幻、悔悟、淡漠感，這種攜帶某種禪意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏著某種要求徹底解脫的出世意念。蘇詞中傳達的這種獨特的人生態度，是解讀其作品的關鍵所在。