詞的上片先是直抒思鄉之情，謂雖已“甚顏華發”，卻是“故山歸計”仍未決。以問句出之，見感慨更深。

詞人此時因反對王安石變法，導致了“舊交新貴音書絕”。而且眼前，“惟有佳人，猶作殷勤別。”只有這位歌妓情意懇切，輸肝瀝膽，是可貴的知己。這首閶門留別詞中，可以看到詞人不僅以平等的態度對待侍宴的歌妓，對她以及她們寄予深刻的同情，而且進一步把佳人當作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊與歌妓不幸的命運聯系起來。同是天涯淪落人，同樣有不幸的命運，臨別之際，作者自然會觸動真情。

下片寫與佳人依依惜別的深情。由“殷勤別”到“離亭欲去”，意脈相連，過片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分體現出雙方意緒契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌贈別屬情理之中。但與自己最愛重的知音作別，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成聲。然而此時無聲勝有聲，一個“咽”字說盡了佳人的海樣情深。十月初冬，寒風襲人，但雙方只覺得離愁如滿天細雨，紛紛揚揚，無窮無盡，一時意忘了冷風吹淚臉。

結句用武則天《如意娘》詩之詩意：“看朱成碧思紛紛，憔悴支離為憶君。不信比來長下淚，開箱驗取石榴裙。”詞人用意則更進一層，勸佳人不用羅巾揾淚，任它灑滿羅衫，等待再次相會時，以此作為相知貴心的見證。這既是勸慰佳人，也是自我寬解，此時灑淚相別，但愿后會有期。

縱觀蘇軾的一生，一直處于“欲仕不能，欲隱不忍”的矛盾中。自因反對新法而離京后，他郁郁不得志，思歸故里之情更為迫切。此詞即流露出上述思想。