此詩是從男子一方來寫的，但通過他對戀人外貌的贊美，對她待自己情義之深的宣揚，也可見出未直接在詩中出現的那位女子的人物形象，甚至不妨說她的形象在男子的第一人稱敘述中顯得更為鮮明。而這又反過來使讀者對小伙子的癡情加深了印象。

詩的一至四句是即時的場景：有一位閑雅而又美麗的姑娘，與小伙子約好在城墻角落會面，他早早趕到約會地點，急不可耐地張望著，卻被樹木房舍之類東西擋住了視線，于是只能抓耳撓腮，一籌莫展，徘徊原地。“愛而不見，搔首踟躕”雖描寫的是人物外在的動作，卻極具特征性，很好地刻劃了人物的內在心理，栩栩如生地塑造出一位戀慕至深、如癡如醉的有情人形象。

詩的五到八句，從辭意的遞進來看，應當是那位癡情的小伙子在城隅等候他的心上人時的回憶，也就是說，“貽我彤管”、“自牧歸荑”之事是倒敘的。在章與章的聯系上，第二章首句“靜女其孌”與第一章首句“靜女其姝”僅一字不同，次句頭兩字“貽我”與“俟我”結構也相似，因此兩章多少有一種重章疊句的趨向，有一定的勻稱感，但由于這兩章的后兩句語言結構與意義均無相近之處，且第一章還有五字句，這種重章疊句的趨向便被扼制，使之成為一種佯似。這樣的結構代表了《詩經》中一種介于整齊的重章疊句體與互無重復的分章體之間的特殊類型，似乎反映出合樂歌詞由簡單到復雜的過渡歷程。

詩的最后四句結尾“匪女之為美，美人之貽”兩句對戀人贈物的“愛屋及烏”式的反應，可視為一種內心獨白，既是第二章詩義的遞進，也與第一章以“愛而不見，搔首踟躕”的典型動作刻劃人物的戀愛心理可以首尾呼應，別具真率純樸之美。

全詩以男子的口吻寫幽期密約的樂趣，語言淺顯，形象生動，氣氛歡快，情趣盎然。“愛而不見”，暗寫少女活潑嬌憨之態，“搔首踟躕”，明塑男子心急如焚之狀，描摹入神；“悅懌女美”，一語雙關，富于感情色彩；“匪女之為美，美人之貽”，情意纏綿，刻畫心理細膩入微，道出人與物的關系，是從人與人的關系投射出來的真理。總的說，此詩以人人所能之言，道人人難表之情，自然生動，一片天籟。李夢陽引王叔武語曰：“真詩乃在民間。”以此詩詮之，誠非虛論。后世唯民歌俗謠，遣詞道情，尚能得其仿佛，求諸文人集中，傳神之作，不可多得。