《簡兮》一詩的主題，舊說是諷刺衛君不能任賢授能、使賢者居于伶官的詩，如《毛詩序》、朱熹《詩集傳》、方玉潤《詩經原始》、吳闿生《詩義會通》等均持此說。而今人多以為《毛詩序》不足征，紛出新解。鄧荃《詩經國風譯注》認為是描寫舞女辛酸的詩歌，翟相君《詩經新解》卻考定詩中舞者為莊姜，此篇是諷諭衛莊公沉湎聲色的作品。案據詩中所用“山有榛，隰有苓”這一隱語，可知有關男女情思，所以余冠英《詩經選》、高亨《詩經今注》、袁梅《詩經譯注》等認為是衛國宮廷女子（貴族婦女或一般侍女）贊美、愛慕舞師的詩歌，此說可從。最后一章的低回纏綿之氣與前三章所描寫的豪邁壯闊氣象反差極大，疑為錯簡。然古代一直這么錯下來，以誤區當真境，亦無不可。

全詩的藝術魅力主要來自第四章，吳闿生《詩義會通》曾引舊評說“末章詞微意遠，縹緲無端”，這一章用朦朧的意象和晦澀的隱語將這位女性綿邈低徊的相思展示無遺。詩歌用“山有榛，隰有苓”托興，根據《詩經》中其他七處“山有……”“隰有……”對舉句式的理解，此處是以樹隱喻男子，以草隱喻女子，托興男女情思，引出下文“云誰之思？西方美人。彼美人兮，西方之人兮。”“西方美人”，舊說多附和曲解，詩意因此玄之又玄。在詩中，“西方美人”乃是指舞師，其例一同于屈原用美人代指楚王。后四句若斷若連，回環復沓，意味深遠。“彼美人兮，西方之人兮”兩句是“云誰之思？西方美人”兩句的擴展延伸，鐘惺《評點詩經》云：“看他西方美人，美人西方，只倒轉兩字，而意已遠，詞已悲矣。”而“后一章兩‘兮’字忽作變調，亦與首章首句神韻相應”（陳繼揆《讀詩臆補》），以“細媚淡遠之筆作結，神韻絕佳”（牛運震《詩志》）。