西漢的賈誼，因指責時政，受到權臣的讒毀，貶官長沙。而李白也因永王李璘事件受到牽連，被加之以“附逆”的罪名流放夜郎。所以詩人引賈誼為同調?！耙粸檫w客去長沙”，就是用賈誼的不幸來比喻自身的遭遇，流露了無辜受害的憤懣，也含有他的自我辯白之意。但政治上的打擊，并沒有使詩人忘懷國事。在流放途中，他不禁“西望長安”，這里有對往事的回憶，有對國運的關切和對朝廷的眷戀。然而，長安萬里迢迢，對遷謫之人來說十分遙遠，充滿了隔膜。望而不見，詩人不免感到惆悵。聽到黃鶴樓上吹奏《梅花落》的笛聲，他感到格外凄涼，仿佛五月的江城落滿了梅花。

詩人巧借笛聲來渲染愁情。王琦注引郭茂倩《樂府詩集》對此調的題解說：“《梅花落》本笛中曲也?！苯俏逶拢敵跸?，當然是沒有梅花的，但由于《梅花落》笛曲吹得非常動聽，使詩人仿佛看到了梅花滿天飄落的景象。梅花是寒冬開放的，景象雖美，卻不免給人以凜然生寒的感覺，這正是詩人冷落心情的寫照。同時使詩人聯想到鄒衍下獄、六月飛霜的歷史傳說。由樂聲聯想到音樂形象的表現手法，就是詩論家所說的“通感”。詩人由笛聲想到梅花，由聽覺訴諸視覺，通感交織，描繪出與冷落的心境相吻合的蒼涼景色，從而有力地烘托了去國懷鄉的悲愁情緒。所以《唐詩直解》評此詩“無限羈情笛里吹來”，是很有見解的。清代的沈德潛說：“七言絕句以語近情遙、含吐不露為貴，只眼前景，口頭語，而有弦外音，使人神遠，太白有焉。”（《唐詩別裁》卷二十）這首七言絕句，正是以“語近情遙、含吐不露”見長，使讀者從“吹玉笛”、“落梅花”這些眼前景、口頭語，聽到了詩人的弦外之音。

此外，這首詩還好在其獨特的藝術結構。詩寫聽笛之感，卻并沒按聞笛生情的順序去寫，而是先有情而后聞笛。前半捕捉了“西望”的典型動作加以描寫，傳神地表達了懷念帝都之情和“望”而“不見”的愁苦。后半部分才點出聞笛，從笛聲化出“江城五月落梅花”的蒼涼景象，借景抒情，使前后情景相生，妙合無垠。