這是詩人感慨人生、自傷懷才不遇之作。前兩句再現詩人蹉跎時日、沉迷聲色的生活狀況；后兩句抒發感慨，表現悔悟、自責以及欲將振作之意。全詩表面上是抒寫自己對往昔揚州幕僚生活的追憶與感慨，實際上發泄自己對現實的滿腹牢騷，對自己處境的不滿。此詩流傳很廣，在后世尤其得到文人的激賞。”

詩的前兩句是昔日揚州生活的回憶：潦倒江湖，以酒為伴；秦樓楚館，美女嬌娃，過著放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纖細掌中輕”，運用了兩個典故。楚腰，指美人的細腰。“楚靈王好細腰，而國中多餓人。”（《韓非子·二柄》）。掌中輕，指漢成帝皇后趙飛燕，“體輕，能為掌上舞”（見《飛燕外傳》）。從字面看，兩個典故，都是夸贊揚州妓女之美，但仔細玩味“落魄”兩字，可以看出，詩人很不滿于自己沉淪下僚、寄人籬下的境遇，因而他對昔日放蕩生涯的追憶，并沒有一種愜意的感覺。

詩的后兩句“十年一覺揚州夢”，這是發自詩人內心的慨嘆，好像很突兀，實則和上面二句詩意是連貫的。“十年”和“一覺”在一句中相對，給人以“很久”與“極快”的鮮明對比感，愈加顯示出詩人感慨情緒之深。而這感慨又完全歸結在“揚州夢”的“夢”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁華熱鬧，骨子里的煩悶抑郁，是痛苦的回憶，又有醒悟后的感傷。這就是詩人所“遣”之“懷”。忽忽十年過去，那揚州往事不過是一場大夢而已。“贏得青樓薄幸名”—最后竟連自己曾經迷戀的青樓也責怪自己薄情負心。這是進一步對“揚州夢”的否定，可是寫得卻是那樣貌似輕松而又詼諧，實際上詩人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暫，自己卻一事無成，絲毫沒有留下什么。這是帶著苦痛吐露出來的詩句，非再三吟哦，不能體會出詩人那種意在言外的情緒。

這首七絕用追憶的方法入手，前兩句敘事，后兩句抒情。后兩句固然是“遣懷”的本意，但首句“落魄江湖載酒行”卻是所遣之懷的原因，不可輕輕放過。前人評論此詩完全著眼于作者“繁華夢醒，懺悔艷游。”是不全面的。詩人的“揚州夢”生活，是與他政治上不得志有關。因此這首詩除懺悔之意外，大有前塵恍惚如夢，不堪回首之意。