這首詞寫老友別后作者的凄涼寂寞心境，同時寫他對老友的深切思念之情。會宗名沈蔚，吳興人，是詞人的老朋友，也是當時有名的詞人。沈蔚與毛滂、賈收等為詩友，有詩詞唱和。

首二句“老景蕭條，送君歸去添凄斷”。開頭即從別后寫起。詞人晚年官運不佳，家計落拓，無以為生，“老景蕭條”并不是作者無病呻吟，而是自己生活的真實寫照。“斷”是極、盡之意。“凄斷”即極度凄涼。老境本已蕭條，更兼老友離去，凄涼冷落已至極點。這是“屋漏更遭連夜雨”的寫法。一個“添”字，使本已極度的凄寂更進一步，頗具感染力。從“贈君”句起，作者放下自己這一面不敘，專寫老友那一面。“贈君明月滿前溪，直到西湖畔”。明明是明月照著友人沿溪乘舟而去，詞人卻偏要說明月是他送與友人的。這一方面寫出了他與友人情誼的深厚，其中也包含了對友人的祝福，另一方面，又表明了詞人羨慕友人一路有美景相伴，直到那景色更美的西子湖畔，從而進一步反襯出自己的凄寂。

下片純是設想，寫友人歸家后的情景。“門掩綠苔應遍”。“應”即設想之辭，設想友人多日不歸，遂無人跡，綠苔滿階，空落靜寂。“為黃花、頻開醉眼”。這是寫友人回家后對他的思念。作者設想友人分別以后，因思念自己，只能獨自一人，醉對黃花（菊花）而已。人的行為，或為他人，或為自己。但是在這里，作者設想老友的行為（飲酒）既不是為他人，也似乎不是為自己，而是“為”黃花。友人的飲酒，只是為了不辜負黃花的開放。這個“為”字既寫出了老友因同他的分別而深感孤獨，又寫出了友人對他的思念。“醉眼頻開”四字，形象感極強。如果飲而未醉，眼本是睜著的，那只是飲酒賞菊，無需“頻開”。用“頻開”二字，形象地寫出了飲到醉眼朦朧之際，只能用殘存的一點意志力去掙扎著“頻開醉眼”。這一句，不僅寫了醉酒，而且寫了醉態。

最后三句，進一步敘寫友人回家后的孤寂之情，從背面淋漓盡致地表現了詞人與友人深厚的情誼。沈蔚家中小齋名夢蝶（當出“莊生夢蝶”典），齋前植橘樹。“橘奴無恙，蝶子相迎”。“橘奴”即齋前橘樹。三國時丹陽太守李衡于武陵汜洲上種橘千株，稱“千頭木奴”，謂種橘如蓄奴，后因稱橘為橘奴。“蝶子”即指小齋夢蝶。這兩句是說室外（種橘之庭院）無人，“寒窗日短”是說室內（小齋內）無人。詞人設想友人回家以后，橘樹當無恙，卻只有空寂的書齋（小齋“夢蝶”）相迎，暗寫無人迎接。友人因同他分別，只能獨對寒窗，打發著一天短似一天的日子。其實，沈蔚回家以后，是不是獨自一人，是不是“為黃花、頻開醉眼”，這都無關緊要。作者這樣設定，只是要表達自己的某種情感。

這首詞不同于一般的送別詩（詞），其特點有二：一、一般寫送別，多寫送別時依依不舍之情。如王勃《送杜少府之任蜀州》、李白《送友人》等都是。柳永的《雨霖鈴》，上片寫送別情景，依依不舍，下片寫別后思念之情。這首詞則一開頭就從別后寫起。二、一般寫別后思念之情，多寫作者一方的情景，寫作者對對方的懷念之深。上述柳永《雨霖鈴》下半闋即是如此。這首詞從第三句始，偏放下作者這一面，只寫友人一方。設想友人別后歸家沿途的美景，設想友人回家后思念作者的心情，而作者與友人情誼之厚，自然地寓于其中。作者的設想描寫愈是細膩真切，就愈表現出自己對友人的關懷之切，思念之深。這種寫法在古典送別詩詞中是不多見的。杜甫詩《月夜》與這首詞的寫法依稀相似，不過那是寫憶內，這是寫懷友，卻又不同。