上片先寫天意留客。“秋風湖上蕭蕭雨，使君欲去還留住。”西湖上的晴雨變化是常見的現象，離任的太守陳襄將要遠行，卻被風雨留住。這是天從人意的美事，老天爺仿佛被送別的人們所感動，所以才特意以“蕭蕭雨”“留住”客人，滿足了大家的心愿，這是老天有情。接下來蘇軾筆鋒陡然一轉，“今日漫留君，明朝愁殺人。”為何這樣寫。接下去蘇軾又把筆鋒收回來，申述了一個使人信服的理由，“明朝愁殺人”原來是離情再經過一夜的醞釀和蓄積，會變得更深更濃，到明天送別時一下子爆發出來，會把人“愁”死的！可見老天有情，人更有情。經過這一縱一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，蘇軾將離情推向了縱深。

下片轉換角度，寫動人的送別場景。“佳人千點淚，灑向長河水。”這兩句寫“佳人”泣別，“佳人”是指送別陳襄的一群官妓，同“長河水”聯系起來，一方面是由于陳襄乘官船，從水程赴任，另一方面暗用了江淹《別賦》中的詞語，“怨復怨兮遠山曲，去復去兮長河水。” “佳人”泣別是情重怨深的表現，這就把離情推向了一個高潮。“不用斂雙蛾，路人啼更多。”這兩句又峰回路轉，別開境界。蘇軾像是對“佳人”們說，你們還是收住眼淚吧，且看站立在大路兩旁的杭州百姓，他們哭得比你們還要傷心呢！廣大百姓自愿前來送別一位離任的地方官，盡情揮灑淚水，離別場面莊嚴、感人。可以說，這是百姓對一位官員的最高褒獎。蘇軾這樣寫，非溢美之辭。是蘇軾從側面寫出了陳襄為官一任，造福一方的政績，在把離情推向極頂的同時，也暗含著對陳襄流惠于民的贊頌。

全詞無一處直接抒寫蘇軾自己當前的離愁，蘇軾僅僅是一個旁觀者而已。但又無處不滲透了蘇軾濃重的離情別緒。蘇軾在對實際生活觀察和體驗的基礎上，選取了獨特的藝術視角，出奇制勝，使人感到耳目一新。