上片寫張生相思與赴約。前五句，寫張生相思無奈的心態。第一次見到鶯鶯時，張生就為鶯鶯“顏色艷異，光輝動人”所震驚，這就是他稍后對紅娘吐露的“昨日一席間，幾不自持”這一實心話的內情。作者將這一情節略去，直接寫張生見過鶯鶯后所產生的濃濃的相思之情。“邃院重簾”，暗指鶯鶯住處；“何處”，是作者詢問，因為對張生來說，鶯鶯的住處是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于當時兩情未通，在他們之間，還遠隔著禮教的大防。這一問，既表示了作者的關切，又喚起了讀者的注意。果然，張生正處于相思難熬的時刻：“惹得多情，愁對風光。”一個“惹”字寫出了鶯鶯的美色所產生的巨大的誘惑力。這里的“多情”原是相思以至癡情的同義語，作者寫這一詞語，褒貶之義分明。“風光”是供人觀賞、引人喜愛的，張生以“愁”面對它：這是以樂景寫憂情，可以收到雙倍的藝術效果。緊接著，又通過張生的行為、生活環境以及張生眼中的景物，來透視張生的心態。由“睡起”說明張生的懶散，由“酒闌花謝”說明張生的苦悶，由“蝶亂蜂忙”說明張生的的百無聊賴和寂寞難耐（是一筆反襯）。后六句，寫西廂約會以及張生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一設問，引起對張生赴約情事的敘寫。“吹笙”句運用神話典故（也是一種美化），暗示張生與對方有約；“待月西廂”，則運用《鶯鶯傳》中鶯鶯詩的現成語辭，明點男女約會之事，使全詞歌詠崔、張愛情的主旨更加顯豁。“空悵望處”三句，寫張生將到西廂只見景物而不見伊人時焦躁乃至失望的心理，著一“空”字便曲曲傳出。“一株紅杏”是一種特征性景物，是《鶯鶯傳》中所寫到的，用來烘托旖旎風情，也恰到好處。

下片寫張生戀愛生活中的波折、苦澀以及幽會偷期的喜慰之情。換頭“羞顏易變”三句，作一轉折，寫鶯鶯突然變卦，不但未接納張生，反而嚴加指責，拒之甚堅。《鶯鶯傳》中寫張生先是半驚半喜，以為事必有成，待鶯鶯一番訓斥，迅即離去之后，不禁目瞪口呆，悵然若失。這太出乎張生的意料之外，使張生無法理解。本來“待月西廂”的詩簡是鶯鶯所寫，鶯鶯卻忽然翻臉不認人。原因是鶯鶯從小接受了封建禮教，盡管一時動了真情，愛上了張生，甚至以詩簡主動約會，顯示了鶯鶯初步的叛逆性，但在思想深處仍有著“情”與“禮”的矛盾，在鶯鶯的面前仍有難以逾越的禮教的大防。再則，鶯鶯當時對紅娘還不摸底，唯恐紅娘向夫人告發。這對鶯鶯固然是痛苦的事，對張生傷害就更大。以下“誰信道”三句，寫張生所感受到的極其苦澀的滋味，是張生的內心獨白（也可以看作是作者的評述）。隨后“好事若無間阻”三句，有好事多磨之意，再作一轉折，似可看成作者作為旁觀者對張生的寬慰之辭。篇末“一般滋味”三句，承前“幽歡”二字，寫張生與鶯鶯終于背著夫人而幽會西廂，也道出了張生甘苦備嘗之后的深層心理。

全詞強化了敘事性，用第三人稱的視角，將傳奇小說《鶯鶯傳》中有關情節演化成了小敘事詞，具有一定的抒情色彩。作者沒有作純客觀的敘述，而是表達了對張生和鶯鶯的命運滿懷關切和同情。