這首送別短章，寫得明白曉暢而又感情深摯，歷來為人們所傳誦。表達了送別友人時內心的沉重與傷感，也表達了設想別后而流露出的留戀、孤獨和惆悵

“秋夜沉沉此送君，陰蟲切切不堪聞”這兩句寫詩人在秋夜沉沉的晚上，聽著蟋蟀（即“陰蟲”。南朝宋顏延年《夏夜呈從兄散騎車長沙詩》：“夜蟬當夏急，陰蟲先秋聞。”）切切的鳴叫聲，想到自己明天就要與友人分別，心情異常沉重。

在寫法上，這兩句真切地寫出了送別時那種黯然神傷的環境，通過環境的烘染，把即將離別的愁緒表達得婉轉有致。“秋夜”，點出送別的時間。秋天氣氛肅殺，特別是在秋天的晚上，本來就容易勾起對朋友的思念，而偏偏在此時，自己卻要送好友離去。“此送君”三字，字字透出送別時的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面從視覺著筆，寫在船上看見四野茫茫，黑夜深深，無邊無際，什么也看不清；另一方面寫出了作者的心情相當沉重，可謂一箭雙雕。同時，作者又從聽覺著筆，寫兩岸草叢中蟋蟀的鳴叫，“切切”的叫聲似在相互傾訴，又似在低低飲泣，這悲傷的秋聲，使即將離別的人不忍卒聞。兩句從視覺和聽覺兩個方面，選取了最能代表秋夜傷懷的景物，交叉描寫，雖沒有明說送別的愁苦，然而經過環境的渲染，這種愁苦具體形象，伸手可觸，真正做到了“不著一字，盡得風流。語不涉難，已不堪憂”（司空圖《二十四詩品》）。

“歸舟明日毗陵道，回首姑蘇是白云。”這兩句作者以想象中的明天，與此時的秋夜作對比，進一步表達了離情別緒。作者想：今夜，雖然有離別的愁苦，但畢竟還沒有分手，還可以在一起傾心敘談。而送君千里終有一別，到明天，當我再在這只船中回望你所在的蘇州時，那就見不到你了，唯見到滿天的白云。到那時，凄然孤獨之情，一定比今晚更深更濃。

這兩句看似在寫明日的白天，其實仍是在寫今晚的秋夜，通過這樣別出心裁的安排，更為深刻地表達出秋夜送別的難分難舍。

全詩運用了虛實結合的表現手法詩中的“實”是詩人送別友人時秋夜的環境，“虛”是詩人想象別后的明天，自己在歸舟中回望蘇州只見悠悠白云而不見友人；詩人借助想象，運用以虛寫實的手法拓展了詩歌意境，深化了送別友人時的感情（留戀、孤寂和感傷）。

全詩結構巧妙，語雖平淡而意味深長。疊字的運用使詩讀來瑯瑯上口，富于聲情美。