這首詞寫貧士失職之悲，卻巧妙地把一個歌樓商女的飄零身世打并其中，加以映襯烘托，筆極曲折，意極凄怨，纏綿悱惻，哀感無端。此詞可與白居易詩《琵琶行》并讀，兩者雖立意和主旨都有所不同，但失意文人與淪落商女的情節模式極為相似。

“老去”三句，起筆斬絕，將一種黯然的心境，劈頭點出，直貫篇末。卓文君慧眼識英才，與司馬相如結成美眷，本是文壇的佳話。劉過卻用來與形容他們的窮途邂逅，除了某種惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的還是自嘲和悲涼。一個“倦”字包含了說不清的挫折與酸辛。“說似”猶“說與”，即“與說”。同她說到此時的落魄，怎樣才能排遣掉胸中的郁悶呢？文士失職感，英雄失路之悲，于此盡現。“衣袂”二句逆插而入，以虛間實，引入一段帝京往事的回憶。

劉過自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）離家赴試已快七年，這期間他曾應試求仕，也曾伏闕上書，幾年奔走，一事無成。臨安都城，留在他記憶里的不過是一身塵垢和在衣袂上的殘紅而已。“香紅尚軟”，借指當年倚紅偎翠、秦樓楚館的冶游生活句子香艷。可是一經“京塵”的鋪墊，就變得凄艷入骨。句中連用“曾”、“空”、“尚”三個虛字轉折提頓，筆勢峭折而意有余悲了。劉過是一個以天下為己任的志士，他同那種“名士無家多好色”的浪漫文人是不同的。他混跡青樓，是為了排解和麻痹那種“報國有心，請纓無路”的痛苦，在紅巾翠袖的撫慰中得到些許人生的溫暖。

其實，他從沒有過真正的歡悅。“彼此”句小作綰結，此時一個是應舉無成的青衫士子，一個是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失敗者和失意者。此時相對，實在是令人腸斷魂消。“一枕”四句實情實境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室內是搖曳的如豆青燈。兩個苦命人就這樣在一起相濡以沫。

過片四句緊承前結的詞意，將“初見”時的居處情態用瑣筆描出。“樓低不放珠簾卷”（不放，不讓之意），珠簾不卷，恐人窺視也。一個“低”字見出樓居之寒傖來。“晚妝”，本是展示女性美的重要手段，對于以色事人的商女來說，更要以此邀寵。可是詞里的女主人竟是黛眉狼藉，淚痕滿面，這不是在風月場中的賣笑，而是在同病相憐時傾訴破碎的心聲。“人道”三句，層層筆勢曲折，層層推進。人們說飲酒可以澆愁，可是酒力太小，奈何不得這深重的愁苦。“愁深酒淺”四字重逾千斤，讓人深味那不盡的哀愁。那么，怎么辦呢？“但托意焦琴紈扇”，就是作者為自己所開列的解脫之方。他試圖從歷史和哲理的角度去尋取慰藉和超脫。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毀棄。《后漢書·蔡邕傳》：“吳人有燒桐以爨者。邕聞火烈之聲，知其為良木，因請而裁為琴，果有美音，其尾猶焦。”“紈扇”，指恩愛之易斷絕。班婕妤被譖，退處長信宮，賦詩以自訴哀衷。中有“新裂齊紈素”、“裁成合歡扇”、“棄捐篋笥中，恩情中道絕”之語。作者用這兩個典故自比，生動貼切，抒發自己懷才不遇，報國無門的悲慨。“莫鼓”二句從白居易《琵琶行》中化出。謫宦九江的青衫司馬與淪為商婦的長安故倡，在一個偶然的機會里相遇。他們同是天涯淪落人，自然容易引起共鳴，喚起溫柔的憐憫來。劉過此時的處境與白相似，這樣用典真如天造地設，精當無比。歇拍兩句“云萬疊，寸心遠”，于凄咽中翻出激昂的異響。這是借萬疊之云山，抒寸心之積郁，一種將身許國的壯懷遠抱都于此六字中汩汩流出，情景融會，意象深遠，是非常精彩的結筆。真正的志士永遠不會屈從于冷酷的現實，他在溫柔中得到片刻的撫慰后，將繼續奮發前行，去實現他澄清四海、匡復天下的理想。