公元1168年（宋孝宗乾道四年），辛棄疾任健康（今江蘇南京）通判，當時他南歸已經七個年頭，而他期望的抗金復國事業，卻毫無進展，而且還遭到朝中議和派的排擠打擊。詞人在一次登健康賞心亭時，觸景生情，感慨萬千，便寫下此作，呈送健康行宮留守史致道，以表達對國家前途的憂慮，對議和派排斥愛國志士的激憤。全詞采用吊古傷今的手法，來表現主題思想，寫景時，寓情于景，感情極其濃郁；抒情時，吊古傷今，筆調極為深沉悲涼。

　　這首詞分以下幾個方面下筆：健康的地理形勢、眼前的敗落景象，并用東晉名相謝安的遭遇自喻，表達詞人缺乏知音同志之士的苦悶，最后用長江風浪險惡，暗指南宋的危局。

　　開頭三句，開門見山，直接點明主題，抒發內心感情基調。然后再圍繞主題，一層一曲地舒展開來。“上危樓，贏得閑愁千斛”，是說詞人登上高樓，觸景生情，引起無限感慨。“閑愁千斛”，是形容愁苦極多。“閑愁”，是作者故作輕松之筆，其實是他關心國事但身不在要位始終不能伸抗金之志的深深憂愁。

　　四、五兩句，采用自問自答的方式，把“吊古傷今”落到實處。“虎踞龍蟠何處是”？問話中透出今不比昔的悲涼。據《金陵圖經》記載：“石頭城在健康府上元縣西五里。諸葛亮謂吳大帝曰：‘秣陵地形，鐘山龍蟠，石城虎踞，真帝王之都也。’”正因為如此，健康曾經成為六朝的國都。但在辛棄疾看來，此時卻徒留空名，和一片敗亡的氣息。這里暗中，譴責南宋朝廷不利用健康的有利地形抗擊金兵、收復中原飽含感情的問答異常生動地勾畫出詞人大聲疾呼、痛苦欲絕、氣憤填膺的形象。“興亡滿目”，“興亡”是偏義詞，側重于“亡”字。

　　“柳外斜陽”五句，是健康眼前的景象，把“興亡滿目”落到實處，渲染一種國勢漸衰悲涼凄楚的氣氛：夕陽斜照在迷茫的柳樹上；在水邊覓食的鳥兒，急促地飛回窩巢；垅上的喬木，被狂風吹打，飄落下片片黃葉；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西邊駛；不知何人，吹奏起悲涼的笛聲。映入詞入眼簾怎能不勾起作者憂國的感嘆。同時詞人獨選此景，也正是意在表達自己內心的情感。從構思而言，上片三個層次，采用層層遞進、環環緊扣的筆法，銜接極為嚴密。而各個層次，又都從不同的角度，加深和強化主題。

　　上片十句側重于吊古傷今。下片十句則側重于表現詞人志不得神、無法實現抗金國收河山壯志的愁苦，及其對國家前途的憂慮。下片亦分三個層次，前五句為一個層次，是曲筆。次三句為一個層次，是直抒胸臆。最后兩句為一個層次，是比喻。各層次的筆法雖不相同，但能相輔相成，渾然符契。

　　“卻憶安石風流”五句，用謝安（安石）受讒被疏和淝水之戰等典故。前三句寫謝安早年寓居會稽，與王羲之等知名文人，“漁弋山水”、“言詠屬文”，風流倜儻逍遙灑脫。作者借此表達自己本也可隱居安逸但憂國之心使其盡小國事，以至“淚落哀箏曲”。晉孝武帝司馬曜執政，謝安出任宰相，后來受讒被疏遠。

　　“淚落哀箏曲”，是寫謝安被疏遠后，孝武帝有次設宴款待大將桓伊，謝安在座。桓伊擅長彈箏，他為孝武帝彈一曲《怨詩》，借以表白謝安對皇帝的忠心，和忠而見疑的委屈，聲節慷慨，謝安深受感動，淚下沾襟。孝武帝亦頗有愧色。詞人在此借古人之酒杯，澆自己之塊壘，曲折隱晦地表達未見重用志不得伸的情懷。“兒輩”兩句，寫謝安出任宰相未被疏前，派弟弟謝石和侄兒謝玄領兵八萬，在淝水大敗前秦苻堅九十萬大軍的事。當捷報傳到健康，謝安正在和別人下棋。他了無喜色，仍下棋如故。別人問他戰況時，他才漫不經心的答道：“小兒輩遂已破賊。”這段歷史，本來說明謝安主持國事，沉著與矜持。可是，辛棄疾改變了它的原意，把詞意變成：建立功名的事，讓給小兒輩干吧，我只須整天下棋消磨歲月！不難看出，這里包含著詞人壯志未酬、虛度年華的愁苦，同時也給予議和派以極大的諷刺。

　　辛棄疾為詞氣魄不亞于東坡，但這里卻屢用喻指，語含譏諷，可見長期的壓抑使之極度憤懣，而面對現實除了無奈更別無他法。

　　“寶鏡”三句，筆鋒又雙從歷史轉到現實，詞人用尋覓不到“寶鏡”、夜幕降臨、無人勸酒，暗喻壯志忠心不為人知、知音難覓的苦悶。“寶鏡”，唐李濬《松窗雜錄》載秦淮河有漁人網得寶鏡，能照見五臟六腑，漁人大驚，失手寶鏡落水，后遂不能再得。這里借用此典，意在說明自己的報國忠心保國之才無人鑒察。劉熙載說：“稼軒詞龍騰虎擲，任古書中俚語、瘦語，一經運用，便得風流，天姿是何敻異！”（《藝概·詞曲概》）的確，“寶鏡”三句，感情基調雖然悲憤沉郁，但詞句卻含蓄蘊藉，優美動人。

　　最后兩句，境界幽遠，寓意頗深。它寫詞人眺望江面，看到狂風怒號，便預感到風勢將會愈來愈大，可能明朝長江卷起的巨浪，會把岸上的房屋推翻。這兩句不僅寫出江上波濤的險惡，也暗示對時局險惡的憂慮。

　　“吊古”之作，大都抒發感慨或鳴不平。辛棄疾這首吊古傷今的詞作，寫得尤其成功，感人至深。《宋史》本傳稱其“雅善長短句，悲壯激烈”。即說明辛詞此類作品的豪放風格。