詞人善于捕捉瞬間情感中的細微感受，將對戀人的愛憐抒發得淋漓盡致。吳文英早年在蘇州結識某女子。近世詞家據吳詞作過許多分析，推斷他在蘇州有一妾，后被遣去。但將他關于蘇州情事的詞串連比照，可以確認那位女子并非與他朝夕相處之妾，應為一位民間歌妓。他們的愛情以悲劇告終。吳文英對她的情感是真摯深厚的，他在詞作里常以極隱諱的筆法抒寫無盡的哀怨。這首詞是詞人寓居蘇州的后期、在其戀愛悲劇發生之后作的。充分抒發出作者的一腔憂怨之情。

詞的起筆“暮檐涼薄”，點明環境和時間。暮色已沉，人在檐下，感到秋之涼意，一語即營造出寂寞凄涼的氛圍。清風吹動庭竹，使主人公產生故人來訪的幻覺。“疑”字將讀者帶入恍惚迷離的境界，有似夢非夢之感。此兩句用李益“開門復動竹，疑是故人來”（《竹窗聞風》）詩句，“故人”即所鐘情的那位女子。“邈”，渺遠之意；給人一種遙不可及的距離感。

這些描寫表現的均為非現實的夢幻般的情境。“漸夜久”表現由暮入夜的過渡。“閑引流螢”乃用唐代詩人杜牧《秋夕》“輕羅小扇撲流螢”句意，寫出故人天真可愛的情態；借著微弱的螢光，從她的“素懷”暗里見到“纖白”。這幾句詞意較為模糊，作者有意以某些優美的細節片斷暗示幽會時留下的難忘印象。

傳說西王母的侍女董雙成能吹云和之笙，詞中的“雙成”即以仙子借指故人。雙成在夢中遠去，鳳笙之音漸漸消逝了。一切均是夢境，驚醒時已是“玉繩西落”。吳文英喜用生僻的典故，詞語十分難解。“玉繩”乃玉衡的北二星，玉衡為緯書中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉繩西落標志下半夜已過。

這時主人公才由外室進到內室。放下布帷，欲進內室，卻又“倦入”，當是夢境歷歷觸動了對往事的回憶，故“又惹舊愁”。不能忘記，在庭欄的角落還留有故人的粉汗香氣。

對往事的思念，令詞人撫今追昔倍加傷痛。詞的過片以特殊的意象深刻地表達這種悲痛的情感。“銀瓶”是古時汲水用的器具。“銀瓶恨沉斷索”援用白居易《井底引銀瓶》詩“井底引銀瓶，銀瓶欲上絲繩絕”句意。汲水時絲繩意外地斷絕，白詩以此比喻“似妾今朝與君別”，言中道分離，遺恨無窮。他們戀愛悲劇的發生，似乎早在預料之中：“梧桐未秋，露井先覺”，飄零搖落的命運是注定的了。“抱素影、明月空閑”，即葉夢得《虞美人》“寶扇重尋明月影，暗塵侵、上有乘鸞女”之意。團扇如月，扇面上繪有素女的小影，已積有灰塵。“抱”，持也；團扇曾經是她用來“閑引流螢”的，“明月空閑”意為它已閑著無人用了。這紀念物上以丹青繪的小影封塵已久，可是那秀眉卻依稀動人。

詞鋒至此陡然一轉。“翠冷紅衰”，一派衰落凋殘的景象。“西池”在吳文英關于蘇州情事的詞中多次出現，當為詞人寓所閶門外西園之內的池。在這凋殘衰謝的季節、清寂冷落的秋夜，怕有輕微的聲響驚起西池里的睡魚，西池的魚躍又將攪擾靜寂的秋夜和人的思緒。因為主人公正因西池的落花回味起故人留下的一個銷魂印象：“記湘娥、絳綃暗解，褪花墜萼”。“湘娥”本為傳說中的湘妃。近世詞家考證，認為吳文英在蘇州所戀者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指蘇州故人。記得那次幽會時，她偷偷解下輕薄的絳色綃衣。詞的結尾頗具新意，幸福美好的形象用以作為悲傷之詞的結尾，同今昔的勞燕分飛恰恰形成鮮明對比，從而產生了回環往復悲喜交集的藝術效果。

吳文英是屬于那種情感細膩豐富的人，最善于捕捉并表現瞬間的、形象鮮明的主觀感受。在他的作品中，許多意象具有纖細的主觀感受性質，又以晦澀的語句表現出來，其詞意往往縹渺朦朧，恰似唐代李商隱的《無題》詩。這首詞的整體使人如臨夢境，比如故人團扇撲螢，令人難辨是夢幻還是往事；銀瓶斷索、梧葉早墜，未知其人是離是亡。在詞的結構上雖也有時間關系的交代，但意群之間總有較大的跳躍或轉折，而且往往不甚連屬。如下闋的四個意群之間便缺乏應有的順序聯系，結尾則似有詞意未盡之感。這正是夢窗詞結構奇幻的特點。理解夢窗詞較為困難，如果細續便會發現作者的表現方式是藝術化的，所表達的情感則是復雜、真摯和纏綿的。