這要從這首詞創作的前一年說起，蘇軾兄弟情意甚篤，蘇軾作《水調歌頭 明月幾時有》時，與蘇轍已有六年沒見面了。時至中秋，蘇軾望月思弟，生出無窮悲歡之感，故有此作。全詞以明月為線索，處處詠月，同時也處處在抒發人的主觀情感，生發人生感慨，是對人生宇宙哲理的深深思考。 詞中貫穿著情感與理智的矛盾，波瀾起伏，跌宕有致。最后以曠達情懷收尾，是詞人情懷的自然流露，境界壯美，融抒情、寫景、說理于一爐，具有很高的審美價值。

　　這首詞立意高遠，構思新穎，以意境清新如畫，情理具佳，頗耐人尋味。宋代胡仔云：“中秋詞，自東坡《水調歌頭》一出，余詞盡廢”，更是對此詞的崇高評價。

　　正所謂“兄唱弟隨”，在蘇軾寫了《水調歌頭 明月幾時有》的第二年，也就是神宗熙寧十年，蘇轍也寫了一首《水調歌頭 徐州中秋》來回贈其兄。

　　一年之后的中秋，蘇轍來到徐州，與蘇軾相聚。兄弟倆七年未見，自然十分歡喜，一起登樓賞月。蘇轍特作一首《水調歌頭徐州中秋》相和，緩緩吟唱：

　　“離別一何久，七度過中秋。去年東武今夕，明月不勝愁。豈意彭城山下，同泛清河古汴，船上載涼州。鼓吹助清賞，鴻雁起汀洲。

　　坐中客，翠羽帔，紫綺裘。素娥無賴，西去曾不為人留。今夜清尊對客，明夜孤帆水驛，依舊照離憂。但恐同王粲，相對永登樓。”

　　雖有“鼓吹助清賞，鴻雁起汀州”的重逢之樂，但蘇轍想到中秋一過，兩人就要再度分開，宦海沉浮，變幻莫測，再聚不知何時，心中滿是眷眷不舍。“但恐同王粲，相對永登樓”，他憂傷地想：我們現在是“劍外思歸客”，但千萬不要像懷才不遇的王粲那樣，后半生流落天涯，登樓望故鄉，歸期終未卜啊！一時悲從中來，蘇轍無語凝噎，忍不住轉過頭，青衫淚濕。

　　蘇軾見了，搖頭微笑：“子由，‘明月不勝愁’，‘依舊照離憂’，詞是好詞，但何苦太悲！”為了開解蘇轍，在分手之時，蘇軾再和之以《水調歌頭安石在東海》，擊掌唱道：

　　“安石在東海，從事鬢驚秋。中年親友難別，絲竹緩離愁。一旦功成名遂，準擬東還海道，扶病入西州。雅志困軒冕，遺恨寄滄洲。

　　歲云暮，須早計，要褐裘。故鄉歸去千里，佳處輒遲留。我醉歌時君和，醉倒須君扶我，惟酒可忘憂。一任劉玄德，相對臥高樓。”

　　該詞上闕借謝安事，作為“不及時引退”的鑒戒；下闕設想兄弟二人“退而相從之樂”，以安慰對方，尤其“我醉歌時君和，醉倒須君扶我”兩句，溫情脈脈，又讓人忍俊不住。蘇轍仿佛已經看到兩兄弟相互扶持在路上走得東倒西歪了，不禁一掃離愁，絕塵而去。