上片寫重陽節登高望遠所引起的感喟。首三句先以“湛湛長空黑”烘托出胸中塊壘。滿天密布深黑的烏云，再加上陣陣斜風細雨，真是““滿城風雨近重陽”，使人心亂如麻，愁思似織。下面四句說平生目空一切，他自稱“一生枘鑿，壯夫瞋懦，通人嫌拗?！保ā端堃鳌罚┰蛴尽堵涿贰吩娮I刺時政，“東君廖掌花權柄，卻忌孤高不主張?！敝略鈾喑技珊蓿纱瞬U十年，但他并不因而畏怯，這在他病后仿梅絕句中可以看出，“夢得因桃卻左遷，長源為柳忤當權。幸然不識桃并柳，也被梅花累十年?！敝仃柋緛硎堑歉咧压潱捎陲L雨凄凄，只能登上高樓，放眼遙望千山萬壑，浩蕩秋色，也即是“群玉峰頭，萬里秋無極。”（趙以夫《龍山令》）高樓百尺，用劉備語，劉備與許汜共論天下英雄；許汜說“陳元龍湖海之士，豪氣不除?！庇捎谠S汜只知求田問舍，營個人私事，因此陳元龍與許汜不多講話，并讓他睡下床。劉備批評許汜自私，并且說，要是我的話，就自己睡在百尺高樓，叫你睡在地上。事見《三國志·魏志·陳登傳》詞中的百尺高樓，是指英雄志士登臨望遠之所。

　　接著四句是登高樓后觸目傷懷。自己本是一介書生，如今垂垂老矣，憂國之心尚在，他于送黃成父還朝時說：“時事祇今堪痛苦，未可徐徐俟駕。好著手、扶將宗社。”（《賀新郎》）個人受謗廢黜都不介意，只有恢復神州，是他最大愿。面對千崖，聯想起唐代杜牧在池州刺史任上寫下的《九日齊山登高》詩末兩句云：“古往今來只如此，朱山何必獨沾衣？”他同意杜牧所云，感觸人生無常是古往今來很多人共有的心情，因此也不必像齊景公那樣在牛山獨自淚下沾衣。但作者在此雖認為不必為個人得失計較，同時也突出“神州淚”之可貴。雖然往事一去無跡，卻仍然不能在記憶中抹去，至此詞意陡轉，過渡到下片的回憶當年。

　　下片先說少年時代自負有下筆千言的才華，頗思有所作為?！傲枞スP”，用《史記·司馬相如傳》典故，“相如既奏《大人》之頌，天子大說，飄飄有凌云之氣，似游天地之間意?！薄暗饺缃瘛眱删鋵懍F在，與前面形成鮮明對照，嘆息如今已是才華消盡，只余暮年蕭瑟之感。“常恨”三句，結合九日登高題意，慨恨文士不顧國家多難，只想效法魏晉名士風流，遇到重陽節，總愛提東晉孟嘉落帽故事。孟嘉于九月九日隨桓溫游龍山，風吹帽落，他并不覺得。桓溫命人寫文章嘲笑他，他亦取筆作答，文辭超卓，四座極嘆服。（《晉書·孟嘉傳》）在作者看來，這種毫無現實意義的所謂名士風流，不過是早已過時的狂客行徑，不值得每年重九都要把它稱揚一番。“若對”兩句，指包括自己在內的憂國志士，他們與前者亦形成鮮明對比，并不追慕魏晉風度，而是對“時事祇今堪痛哭”的現狀感到憂心如焚而又無能為力。詞意至此急轉直下，作者在感憤之余，覺得自己既不能改變這種局面，際此佳節也只能賞黃花以遣懷，但誰如果只是賞花而辜負了美酒（即不飲酒），恐怕連黃花也要笑人太孤寂了，言下之意是壯志未酬，只能借酒澆愁。

　　末兩句以登高作結，雨消云收，暮色漸至，下如江淹《恨賦》所云：“白日西匿，隴雁北飛?！鼻锾禅櫻隳蟻恚鞔喝匀槐比ィ鄙匣謴蜕裰莸拇髽I卻遙無實現之日，眼看白日西下，象征闃國勢危殆，令人痛心。自己老眼平生，壯志難伸，亦只能長歌當哭，借酒澆愁。

湛湛：音戰，水深貌。
牛山滴淚：謂丈夫不應無謂灑淚。
凌云筆：謂筆端縱橫，氣勢干云。
西風吹帽：謂孟嘉落帽事。
岑寂：高而靜。岑音此仁反。
九日：指農歷九月九日重陽節。
空四海：望盡了五湖四海。
高樓百尺：指愛國志士登臨之所。
白發書生：指作者自己。