張孝祥平生多次經過岳陽樓。根據詞中的行向與時節，此首應作于公元1169年暮春（史料記載為乾道五年三月下旬）。是年，孝祥請祠侍親獲準后，離開荊州（今湖北江陵），乘舟沿江東歸。當時曾寫《喜歸作》詩：“湖海扁舟去，江淮到處家。”歸途中，阻風石首，滯留三日。同行諸公都填了詞，他亦用其韻作《浣溪沙》詞，有“擬看岳陽樓上月，不禁石首岸頭風”云云。這些都與此詞的內容相吻合。

詞的上闋描寫夕陽斜照在廣闊的洞庭湖上，波光粼粼；湖中群山暮靄云霧，四周縈繞；沅水、湘水相匯處的兩岸草木，呈現出一片蔥綠的春色；夜幕初上，一彎殘月如簾鉤掛天際。開頭“湖海”二句，從自身落筆。橫空而起，抒發詞人湖海飄泊和懷才不遇的感慨，倦游，指仕宦不得意而思歸隱。他曾在《請說歸休好》詩中吐露過脫離官場的復雜心情：“請說歸休好，從今自在閑。”又說：“田間四時景，何處不開顏？”這種宦海浮沉而今欲歸休的感受，貫穿全篇，使這首境界闊大、宏麗的詞作中帶上沉郁的格調。“西風千里，送我今夜岳陽樓。”承上意寫經過長途的江面飄蕩，終于來到了游覽勝地岳陽樓上。“日落”三句，詞人縱筆直寫登樓遠眺的景色：蔚藍的天空，萬里無云，夕陽斜照在廣闊的洞庭湖面上，波光粼粼；沅水、湘水相匯處的兩岸草木，呈現出一片蔥綠的春色，再看那湖中君山的暮靄云霧，四周縈繞。這些自然景色，引起詞人內心的深長感觸，思緒翻騰，頗難平靜。“徒倚欄干久”二句，從傍晚到月夜的時空轉換，更深一層地刻畫詞人倚欄凝思的種種意緒，而含蓄的筆墨又為下片直抒胸臆積蓄了情勢。

詞的下闋作者憑吊屈原，感其身處濁世而不被重用的遭遇；抒發自己宦海漂泊的倦意；表達了對清明政治的期盼。換頭“雄三楚”三句，承接上意而掉轉筆鋒，描繪岳陽樓的雄偉氣勢，跌宕飛動。“三楚”，戰國時期楚國的地域廣闊，有西楚、東楚、南楚之稱，后泛指長江中游今湖南一帶地方。“七澤”是泛指楚地的一些湖澤。“隘九州”是說居國內險要之處。“人間”二句概括登岳陽樓而觸發起古往今來人間悲喜的無窮感嘆，又有它獨具的地方色彩。“欲吊沉累無所”三句，進一層抒發憑吊屈原的深切情意。愛國詩人屈原執著追求“舉賢才而授能”的進步政治理想，遭到楚國腐朽的貴族統治集團的仇恨與迫害，長期流放，后自沉于汨羅江。“沉累”，指屈原沉湘，亦曰“湘累”。無罪被迫而死曰“累”。作者對屈原身處濁世而堅貞不屈的斗爭精神，有著心心相印的關系。他欲吊屈原而不知其處所，但登山臨水，有漁兒樵子，與同哀屈原而訴其“離憂”之情。《史記·屈原列傳》云：“屈平疾王聽之不聰也，讒諂之蔽明也，邪曲之害公也，方正之不容也，故憂愁幽思而作《離騷》。離騷者，猶離憂也。”詞中“離憂”二字，包含有如許內容。作者想到自己此次隱退猶如貶官外放，也將漁樵于江中沙洲之上，內心充塞著無限辛酸悲苦。寫離憂，正是抒寫這種郁結心中的不平情緒，結筆全用杜甫《同諸公登慈恩寺塔》“回首叫虞舜”句和《離騷》辭語，抒發滿腹的牢愁憂憤和凄涼之怨。以景結情，韻致有余。

這首詞寫途中登臨的感受，語悲切。上片寫登樓所見之景象，下片抒發吊古傷今的情懷。吊古是明寫，傷感則見于言外。作者不是空泛地抒寫古今人事興衰的感慨，而是從眼前“日落君山”的景物鋪寫，聯想到屈原的政治遭遇和潔身自好的高貴品質，勾引起敬吊之情。“哀此寫離憂”，表現出作者懷才見棄的幽怨，給讀者以強烈的藝術感染。