這首詩包含了兩層意思：一方面描寫了作者簡長與南歸僧人的惜別之情，另一方面也想像出僧人歸途中的艱辛以及修禪學道所面對的孤獨。前四句，作者寫離別，情景交融。俗語說：“葉落歸根”。上了年紀的人自然都會思戀家鄉，都想回到故土，所以當朋友返鄉時，作者流露出欽羨的神情，勾起自己心中的故鄉之思。兩位僧人曾經在一個寺院共同生活過，感情篤深，因此當僧人南歸時，作者依依不舍，送行之際，一直目送友人的背影消失，滿懷惆悵之情。他還安慰自己：“吳山與漢地雖然相隔兩處，只要兩人心心相印，就如同近在咫尺一般。”后四句是作者的設想之辭，想像友人在南歸途中所經受的艱苦，途中無處化緣，只好以澗水充饑。友人回去并非返俗，而是重新回到寺院，開始修禪生活。末句“孤狖雪中聞”是全詩的畫龍點睛之筆，勾勒出一個清冷的意境，也折射出僧人修行時心靜如水、近乎禪定的狀態，與前一句“重棲上方定”遙遙相對。