以上四首詩，分為兩組，寫作于南齊永明（483—493）年間。“永明”是齊武帝蕭賾的年號。傳說蕭賾未登基前，曾游歷樊城、鄧縣（今湖北省襄樊市一帶），熟悉了《估客樂》這一支歌曲。（估客，同“賈客”，行商之人）他當上皇帝后，因追憶往事，寫過以“昔經樊鄧役，阻潮梅根渚”為內容的兩首《估客樂》詩，并讓樂府官吏奏入管弦以教習樂工。但他的歌辭寫得不好，無法同原來的曲調諧合，于是他召來僧侶寶月，命寶月重新寫作了兩首《估客樂》辭。寶月的作品，很快就同歌曲諧合了。樂府歌人還在歌中加上了表達感憶意思的和送聲，使歌曲大行于世。后來，寶月又續作了后兩首詩，讓樂工在齊武帝蕭賾駕龍舟游觀五城時歌唱。這幾首歌而且被編入舞蹈，在南齊時由十六人表演，在蕭梁時由八人表演。直到唐代武則天時，宮廷樂工還能歌唱《估客樂》辭。《古今樂錄》、《通典》、《舊唐書》、《通志》、《文獻通考》都記載了關于《估客樂》的上述故事，可見它是一篇膾炙人口的樂府歌辭。

這四首詩的主要特色，是用第一人稱的口吻，細致地描寫了一位楚地女子思念戀人的形象和感情。詩中第一首用送別時拔釵相贈的細節，表現了這位女子的依依難舍之情。第二首是這女子對戀人的囑咐。雖然她說“無信心相憶”，但她的意思卻重在“有信數寄書”。她的囑咐譯成白話文是：“若是有信人來，請多多托寄書信；若是沒有信人來，常想著我不要忘記。”這樣就不僅把女子的深情和體貼表達出來了，而且還為后面“借問艑上郎”的情節埋下了伏筆。第三首描繪的是這位女子焦急等待的情態：她每逢揚州來船，就要去尋覓自己的戀人，探問戀人的音信。這是一個很典型的表現相思的情節。第四首是這位相思女子的自忖。她想到：當客船初發揚州的時候，桅桿如林，估客們怎么會有機會相互問訊呢？她的深切懷念，遂由于這種自慰而顯得細膩、雋永。這四首詩雖然分為兩組，寫作于不同時候，但其間有很明顯的相互聯系：每組前一首都描寫主人公的動態形象，刻劃一個外部行為的細節；每組后一首都描寫主人公的靜態形象，刻劃一個內心活動的細節。從送別到思念，兩組作品又相互呼應。所以可以把它們看成是一件和諧統一的、美麗動人的藝術珍品。

這四首詩的另外一個特點，是它們采用了很本色的語言，既質樸自然，又富有個性。這一特點正好是同上一特點相互配合的。詩中“郎作十里行，儂作九里送”一句很可能采自當時的俗諺，它用“十里”“九里”之比，很精煉地概括出“恨不能陪伴始終”這樣一層意思。詩句中的“儂”是當時的南方方言，是自稱之詞。在第一首詩中，兩個“儂”字聯用，一下就把詩篇的代言特色（即第一人稱特色）顯示出來了；而且，用“儂”而不用“妾”，便表現了作品的樸野自然之美。“瓶落井”是古代的民間成語，意思相當于石沉大海，經常用于描寫戀人之間的關系。敦煌曲子辭（伯3123寫本）中有“一只銀瓶子，兩手拴，攜送遠行人”的詩句，便是用銀瓶來象征始終不渝的戀愛關系的。這里則反用，意味深長地表達了對戀人的忠貞和期待。此外，“艑”是吳楚人對大船的稱呼，《荊州土地記》曾說過“湘州七郡，大艑所出，皆受萬斛”的話。“珂峨頭”指船頭的裝飾如高聳的玉馬籠，古人稱馬籠頭上的玉飾為“珂”，稱高聳的狀態為“峨”。“歡”是當時的吳語，意即情郎，例如《子夜歌》說：“歡愁儂亦慘”。“五兩”則是楚語，指船上侯風的竹竿。例如《文選·江賦》李善注引許慎語說：“綄，侯風也，楚人謂之五兩也。”王周《船具詩序》說：“有檣，有五兩，有帆，所以使風也。”故敦煌曲子辭《浣溪沙》中也有“五兩竿頭風欲平”的詩句。——這些現在看來很生僻的辭語，在當時其實是楚人的俗諺口語，是很平常的。這些語言既生動明快，又密切吻合歌辭主人公的身份，在塑造形象、刻劃人物方面，取得了極好的藝術效果。

根據以上兩個特點，可以把寶月的《估客樂》評為富有藝術個性、達到自然傳神這種高超境界的好詩。值得特別指出的是，作者還通過作品的個性反映出了時代的個性。在南北朝時代，由于北方連年戰亂，而南方則保持了相對安定的局面，故水陸交通和商業貿易在南方顯得比較發達。揚州（今南京市）和襄陽（今屬湖北）就是兩個水運重鎮和商業重鎮。《估客樂》正是在這一背景上展開送別情郎去經商的故事題材的。這時的音樂文學顯現了兩個重要特點：其一是楚地成為同吳地并列的一大音樂中心；其二是城邑音樂異軍突起，代表了對民歌民謠的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄陽樂》、《石城樂》、《江陵樂》、《尋陽樂》（襄陽、石城、江陵、尋陽都是當時的重要城市），很明確地反映了這兩個特點。故西曲中的《估客樂》也可以看作這時的新的音樂潮流的代表。另外，隨著南方經濟的發達，在豪門大族中產生了一批以“妾”、“婢”為名義的歌妓。她們的表演，使得當時的清商曲辭富于女性特色。《估客樂》也就是這樣一種極盡溫柔嫵媚之致的作品。其實，齊武帝的詩作不能配合管弦而寶月的詩作能夠與管弦“諧合”的原因就在于寶月的《估客樂》在題材、文學風格、音樂特征上都密切吻合了表演需要和時代氣氛。后來，陳后主、北周庾信、唐代李白、元稹、張籍、劉禹錫、劉駕等人都作過以《估客樂》或《賈客詞》為題的詩歌，但沒有哪一篇能比得上寶月的作品，這也是因為：寶月的《估客樂》是一個特定的歷史時代的產物。