⒈ 有何苦衷，有什麼不得已的理由。

引《史記·黥布列傳》：「﹝上﹞與布相望見，遙謂布曰：『何苦而反？』」
宋蘇軾《上神宗皇帝書》：「罷之而天下悅，人心安，興利除害，無所不可，則何苦而不罷！」
陳天華《猛回頭》：「你們有子弟的，何不趕緊送出外洋學習實業，不過費一二千金，立刻可以大富，並且有大利於國，何苦而不爲呢？」

⒉ 用反問的語氣表示不值得。

引《史記·高祖本紀》：「吾以義兵從諸侯誅殘賊，使刑餘罪人擊殺項羽，何苦乃與公挑戰！」
《西遊記》第五七回：「似你有無量神通，何苦打殺許多草寇？」
巴金《家》十四：「你的身體並不太好，何苦這樣拼命吃酒，吃酒並沒有什麼好處！」

⒊ 猶何妨，何害。

引《南史·陳伯之傳》：「伯之曰：『君稻幸多，取一擔何苦。』」

何必自尋苦惱。反問語氣，表示不值得、不需要。