上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆悵彩云飛，碧落知何許？”彩云隨風飄散，恍然若夢，天空這么大，會飛到哪里去呢？可無論飛到哪里，我也再見不到這朵云彩了。此處運用了托比之法，也意味著詞人與戀人分別，再會無期，萬般想念，萬分猜測此刻都已成空，只剩下無窮盡的孤單和獨自一人的凄涼。人常常為才剛見到，卻又轉瞬即逝的事物所傷感，云彩如此，愛情如此，生命亦如此。“合歡花”與“相思樹”作為對仗的一組意象，前者作為生氣的象征，古人以此花贈人，謂可消憂解怨。后者卻為死后的紀念，是戀人死后從墳墓中長出的合抱樹。同是愛情的見證，但詞人卻不見了“合歡花”，只能空依“相思樹。”更加表明了納蘭在填此詞時悲傷與絕望的心境。

下片顯然是描寫了詞人為情所困、輾轉難眠的過程。“總是別時情”，在詞人心中，與伊人道別的場景歷歷在曰，無法忘卻。時間過得愈久，痛的感覺就愈發濃烈，越不愿想起，就越常常浮現在心頭。“那得分明語”，更是說明了詞人那種悵惘惋惜的心情，伊人不在，只能相會夢中，而耶些紛繁復雜的往事，又有誰人能說清呢？不過即便能夠得“分明語”。卻也于事無補，伊人終歸是永遠地離開了自己，說再多的話又有什么用呢。曾經快樂的時光，在別離之后就成為了許多帶刺的回憶，常常讓詞人憂愁得不能自已，當時愈是幸福，現在就愈發地痛苦。

然而因不能“分明語”那些“別時情”而苦惱的詞人，卻又寫下了“判得最長宵，數盡厭厭雨”這樣的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一個滿腹離愁的人，卻會心甘情愿地去聽一夜的雨聲，這樣的人，怕是已經出離了“愁”這個字之外。

王同維在《人間詞話》中曾提到“愁”的三種境界：第一種是“為賦新詞強說愁”，寫這種詞的多半是不更事的少年，受到少許委屈，便以為受到世間莫大的愁苦，終日悲悲戚戚，郁郁寡歡第二種則是“欲說還休”，至此重境界的人，大都親歷過大喜大悲。可是一旦有人問起，又往往說不出個所以然來一而第i種便是“超然”的境界，人人此境，則雖悲極不能生樂，卻也能生出一份坦然，一份對生命的原諒和認可，爾后方能超然于生命。

納蘭這一句．便已經符合了這第三種“超然”的境界，而這一種境界，必然是所愁之事長存于心，而經過了前兩個階段的折磨，最終達到了一種“超然”，而這種“超然”，卻也必然是一種極大的悲哀。納蘭此處所用的倒提之筆，令人心頭為之一痛。

通篇而看，在結構上也隱隱有著起承轉合之意，《生查子》這個詞牌畢竟是出于五律之中，然而納蘭這首并不明顯。最后一句算是點睛之筆。從彩云飛逝而到空倚合歡樹，又寫到了夜闌難眠，獨自昕雨。在結尾的時候納蘭并未用一些凄婉異常的文字來抒寫自己的痛，而是要去“數盡厭厭雨”來消磨這樣的寂寞的夜晚，可他究竟數的是雨，還是要去數那些點點滴滴的往事呢？想來該是后者多一些，詞人最喜歡在結尾處帶入自己傷痛的情懷，所謂“欲說還休，欲說還休，卻道天涼好個秋”，盡管他不肯承認自己的悲傷，但人的悲傷是無法用言語來掩飾住的。

納蘭這首詞，寫盡了一份自己長久不變的思念，沒有華麗的辭藻，只有他自己的一顆難以釋懷的心。