《鶴沖天·閑窗漏永》表達了濃濃的相思之情。詞中展現了主人公拾起一段既拋不開、又提不起的感情經歷，并以剎那間的感情體驗消磨自己的生命過程，令人震撼。

詞的上闋，主要通過凄清、冷寂的夜景來烘托女主人公“剪不斷，理還亂”的愁思。起句“閑窗漏永”交代了地點、時間。“閑”、“永”兩個詞主觀色彩頗濃，既寫出了幽室的寂靜凄冷、長夜的漫漫無際，又暗示了人物內心的孤寂、壓抑。此刻，窗外月冷霜清，明月的清輝映照著滿地的凝霜。外面的世界是那樣的幽冷。

“悄悄下簾幕，殘燈火”，女主人公靜悄悄地放下簾幕，面對殘燈一盞，獨自枯坐。

以上四句中，“閑”窗、“永”漏、“冷”月、“殘”燈等意象，共同構成了一種極為幽靜清冷的環境氛圍，為下文描寫人物內心的寂寞、煩亂作了很好的鋪墊。“再三追往事”一句由景語轉人情語。追懷往事，顛倒思量，仍然理不清個頭緒，結果只能是“離魂亂、愁腸鎖”。一個“亂”字，一個“鎖”字，形象地表現了人物當時心緒的紛亂和愁思的郁結。在此種情形下，沉吟無語的女主人公不由發出了這樣的感喟：外面雖月冷霜清，但也算得上是“好天好景”，我卻愁眉不展，愁腸百結。

詞入下闋，緊承上文直抒其情，道出了“好天好景，未省展眉”的原因：“從前早是多成破”，回憶初識的情景，現在想來早就注定不會有什么好結果；“何況經歲月，相拋嚲”，語意又深一層：更何況兩人長久別離，重聚無期，相互間無法了解，無法溝通，這段感情經歷的結局也就可想而知了。但詞中女主人公絕無《詩經·氓》中女主人公式的決絕，她明知自己不能把握這份感情，卻還心存一點幻想：“假使重相見，還得似、舊時么。”，這種小心翼翼、怯生生的自言自語中透出的那份猶疑不定真是令人心悸、心碎。至此，下闋以“早是”、“何況”、“假使”三層意思層層遞進，寫盡了往事如煙、戀情不再、縱使相見不“相識”的悲哀。“悔恨無計那”，她悔恨莫及，但也無可奈何。最終也只能在“迢迢良夜”中自我折磨，無法解脫。

這首詞在總體上是以直線型的結構方式和白描的手法寫景、狀物、抒情，體察入微地描繪了人物細膩而復雜的心理，無異一位悔恨無已的歌妓的內心獨白。由“離魂亂、愁腸鎖”到“未省展眉則個”的傷懷，由“從前早是多成破”到“假使相見，還得似、舊時么”的預想，由“悔恨無計那”到“自家只恁摧挫”的甘受內心折磨，感情自然流轉，回環往復，將女主人公欲愛不成、欲罷不能的悲哀和無奈淋漓盡致地表現出來了。可說是柳永筆下妓女形象的又一個典型。