這首詞與柳詞名篇《雨霖鈴·寒蟬凄切》一樣，都是寫離別之情，藝術成就雖不及前者，但也有其獨到之處。

詞的上片寫離別前的景和情。“離宴殷勤”三句，詞起筆便直入送別的主題，描寫臨別時的場景。從后文“鴛侶”一詞可知，作者是與妻子別離，首句“離宴殷勤”即寫妻子在餞別的宴席上反復勸酒、叮嚀。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，強作歡顏，正寫出了兩人不忍離別又不能不離別的悲哀、無奈。“蘭舟”、“南浦”兩詞說明送別的地點在水邊，在詞人看來，那小舟仿佛也不忍離別，在那里“凝滯”、徘徊不前。物猶如此，人何以堪。“看看送行南浦”，時間轉瞬即逝，眼看著最后分別的時刻就要到來了。

不過，詞接下來并沒有寫“南浦”送別的情景，而是由敘而議，直接抒寫詞人內心的無限感慨。“情知道世上，難使皓月長圓，彩云鎮聚”，這幾句即通俗易懂，卻又意在言外。就像月不會一直是圓的，彩云不會一直聚集在一起，人與人總要分手，總有離別。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上卻不能忍受別離的痛苦。上文的種種鋪墊，終于逼出了下面的這句話：“算人生、悲莫悲于輕別”，這句頗似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生別離”，人生中最悲傷的事莫過于輕易離別。“最苦正歡娛，便分鴛侶”，語意又深一層，“鴛侶”分別已是很苦的事情，然而還有更苦的，那就是“正歡娛”時的“鴛侶”分別，滿心的苦澀溢于言表。

當詞人從沉思中回到現實的時候，他看到自己心愛的女子“淚流瓊臉，梨花一枝春帶雨”，這兩句化用白居易《長恨歌》：“玉容寂寞淚闌干，梨花一枝春帶雨”，清雅又別致，美麗而感傷。作者看到這樣一位多情女子楚楚動人、孤獨無依的情態，必然更加心旌搖蕩，黯然神傷。至此，詞的上片就在這樣凄美的情境中結束了，留給讀者的是“梨花一枝春帶雨”的動人形象，是“送君南浦，傷如之何？”（江淹《別賦》）的人生悲哀。

詞的下片寫與妻子話別。換頭處“慘黛蛾、盈盈無緒”承上片接著描寫女子的情態。從所寫內容看，上下片的銜接極為緊密，但從詞作表達的感情來看，上下片之間卻有一段令人回味的空白。這段空白中深蘊著詞人看到心愛女子淚流滿面時的情難自禁，以及由此產生的虛妄人生的悲哀。

“共黯然消魂，重攜素手，話別臨行”，分別在即，詞人緊緊握住心愛女子的“素手”，以握手傳達內心依依之情。淚眼相對之時，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她還抱著最后一絲幻想，“猶自再三、問道君須去”，一遍又一遍地問著：你一定要離開嗎？另一方面，她也意識到離別的難以挽回，所以又“頻耳畔低語”，述說著心中的千般依戀，千種風情。這一番話別，寫的深情款款，動人心弦。

詞的結尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。從今盡把憑鱗羽”，宕開一筆，慨嘆從今以后，兩人只能借魚雁傳書，傾述彼此深深的思念之情。以“知多少”領起，作婉轉的疑問，收束全詞，使詞作結尾處化實為虛，搖曳空靈。從表面看，詞人似乎找到了一條派遣今后哀愁、共述戀情的途徑，但其實，此時此刻，詞人已經陷入了深深的悲哀無奈之中，情思綿渺，難以自拔。

這首詞似將《雨霖鈴·寒蟬凄切》中的“都門暢飲無緒，方留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎”數句加以鋪衍。雖無前者含蓄蘊藉，卻也顯得更為酣足。同寫離別之情，《雨霖鈴·寒蟬凄切》主要通過環境氣氛的渲染和豐富想象的連綴，生動地表現了情人惜別的傷感之情；這首詞則融場景描寫、人物刻畫、議論抒情于一體，筆觸騰挪有致，尤以人物情態、動作描寫的刻畫取勝。“梨花一枝春帶雨”、“重攜素手”、“猶自再三、問道君須去”、“頻耳畔低語”數句，最是體情入微，體現了柳永多樣的寫作風格。