陳子龍與柳如是有段哀婉的情緣，時在公元1635年（明崇禎八年）間。由于子龍之妻張氏的不容和其它種種原因，兩人只得分手。于此前后，凡關涉楊柳之吟詠，大致是陳子龍抒露此段情愛之作。這闋小令即借詠物以寫情，是對分手之初的內心復雜難言之苦澀的自我咀嚼。難言每與無以名之的“莫名”共生，人到陷入此類心境時遠較長歌當哭更為不堪。

詞人在此小詞中表述了相思、阻隔、無望之哀，更濃重的是對“他”的憐愛憐惜。倘若沒有一種心音相通的理解的露水姻緣，分手不會有太難磨滅的痛苦。既是紅粉知己，又是兩情投合，卻無力永成連理；更何況明知所愛者際遇哀苦，飄泊不能自主。難以預料亦不堪想象此去將會落得怎樣的命運安排時，其心底之失落和歉疚感交雜摩蕩，最無法言語以傳。“憐他”句的動人處，正在于從“理還亂”的情思里抽理出最凝重的一層，傳述了難以盡傳的心靈悸動。

下片的重心是特定的心知和默契。“滾殘花影”、“吹送玉樓”都是飄泊無主的她可能的前路和必然的歸宿，但可以肯定，她不會墜落于混溷，她能自愛、自立、自強的。“澹日”兩句的意象選擇是嚴格的，字面明寫，句外有暗示。“殘”和“送”均系被動，身難由己，然而絕無自暴可能。這種判斷來之于對“心事”從另一角度言，其實不是單方面的，乃是他倆情緣中結撰起來的，他人不知“我”能知。詠物而寫人，固不大易，寫人而傳神魂、寫心靈，又得句句不黏不脫于“物”，自更難乎其為。王士禎早年學詞遍和過“湘真”之作，體驗甚細，在《倚聲初集》和《花草蒙拾》中對陳子龍詞贊嘆無已，他用“不著色相，詠物神境”八字評此詞，是得“意”之言。