這首吟詠落梅的詩作，寄托了深沉的政治感慨，這對于只求形似的六朝一般詠物詩來說，是一大發展。

“新葉初冉冉，初蕊新霏霏”，起首兩句便暗寓憂懼的心理。“冉冉”，是柔弱下垂的樣子，說梅花的嫩葉還很柔弱，意指自己在政治上并不是強有力的；“霏霏”，紛紛飄落的樣子，梅花的新蕊隨風飄落，暗寓自己政治地位的不穩。明寫落梅，暗寫政治。

從“逢君后園讌”至“翡翠比光輝”，這六句以美人自擬，寫他同隨王的親密關系。意思說他的美才可比戰國晉文公時的美女南威之貌；參與隨王后園宴會，又如《詩經·衛風》所寫“碩人”之“巧笑”，相隨而歸；又說隨王親手摘下梅花贈送給他，他便像古美人把花插到發髻上，其光彩勝過翡翠美玉。這段話表達了他受到隨王寵幸的感激之情。

“日暮長零落，君恩不可追”，結尾兩句語氣一轉，由樂轉憂，以梅花之落，喻指君恩之衰。憂君恩之衰的心理，是由介入皇室內部矛盾斗爭所產生的危懼心理引發出來的，與擔心“時菊委嚴霜”同義。這末兩句，從篇幅來說，只是全詩的五分之一，然而從中心思想而言，卻是全詩的主干與核心。也可以說，擔心斗爭失敗，反而招來殺身之禍，這才是他借詠落梅委宛地向隨王吐露出來的真情。

詠物詩至六朝而自成一格，宮體詩中之詠物已極盡圖貌寫形之能事，其所追求者在于形似。與山水詩至謝朓手中由客觀之描寫轉而介入主觀之抒情一樣，詠物詩至謝朓手中亦一變，由求其形似，轉而求其寄托。謝朓之詠物詩既有與時代相通的善于寫物圖形的特性，又汲取了《詩》《騷》以來比興的傳統，在客觀的物象之中寄托主觀的旨意。這首《詠落梅》詩便是如此。傳統的所謂“香草”“美人”的比興，這里都用上了。詩中既以“落梅”（香草）自擬，又以“南威”（美人）自擬，其所比擬均在似與不似之間，即所謂不即不離，不粘不脫者也。這一藝術境界成了唐宋詠物詩詞的最高準則。可以說，這首詩的藝術，正標志謝朓在詠物詩方面的杰出貢獻。