《西子妝慢》，雙調，九十七字，上片十句五仄韻，下片九句六仄韻。此詞據張炎詞序說：“（系）吳夢窗自制此曲。” “湖上”，指杭城西湖。西湖又稱西子湖，此系詞人即景自度曲。

“流水”三句，詞人醉眼中湖景。“曲”，即酒曲也。這兒喻水面浮物。“酷”，熱也。此喻太陽如被酒熱所逼的醉漢的紅臉龐。此三句言詞人乘舟醉游西湖，醉眼朦朧中見到水面浮物，就當作酒曲，將紅彤彤的太陽當作酒友發熱的紅臉龐，游船周圍的景色從醉眼中望去已是成了一片模糊影子。此處生動地刻畫出一個酒徒大醉時的模樣。“笑拈”兩句，承前述醉態。此言詞人已經大醉，在不知不覺中到了斷橋西邊。停船上岸，隨手拔來一些花草，卻傻笑著說不出它們究竟叫什么“芳名”。“拈芳草”，即春日斗草游戲。古時婦女習慣在寒食、清明時進行的一種游戲，大致是以采集之草品種多少、優劣或其他方式定勝負。據宋懔《荊楚歲時記》：“競采百藥，謂百草以觸除毒氣，故也有斗草之戲。”“垂楊”兩句，觸景生情。言清明時節，湖堤柳枝遇風飄舞，煞是好看。但他卻認為楊柳枝終究是不懂得人的惜春之情，將這無限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳贈別。“燕歸來”三句，借物設乍，感慨系之。詞人假手歸來舊地的燕子，似乎它們的呢喃聲像在詢乍眼前秋千架上的彩繩：如今還有多少雙纖手前來游玩過？此非燕乍，實是詞人自乍也。

過片“歡盟誤”三句，感嘆歲月蹉跎。此言年青時的山盟海誓如今都已泯滅，日月如梭，光陰如箭，一轉眼又度過了一個寒食節。“寒食”掃墓，詞人在杭曾有一位恩愛十年的亡妾墓在，所以他自然地想起兩人的“歡盟”空誤。“不堪”兩句。言自己現在已是兩鬢斑白蒼老不堪，然而湖岸卻依舊是綠蔭濃濃煙籠寒水，景物如舊。“玄都”兩句，借用唐劉禹錫兩游蘇州玄都觀即景賦詩的典故。此處是說：西湖山水也曾有我從前記游吟唱的詩詞在，其中也不乏“秀句”佳作。“前度劉郎”，又點出了西湖是詞人的重游之地。“最傷心”句，言己駐足斷橋岸邊已久，面對著眼前孤山，只見天氣已轉成毛毛細雨，心情也隨景轉為凄涼，所謂孤獨人寂寞對孤山，理應傷心不已耳。