“九街頭”三句，點出地點、時令。承天寺地處吳中鬧區，即“九街頭”。早春元日，乍暖還寒時候，殘雪將盡未盡，道路酥潤、泥濘。“禊賞”兩句，“禊”，祭也。“祗園”，即祗樹給孤獨園的略稱。傳說佛在王舍城說法時，給孤獨長者乞佛來舍衛城弘法，欲購祗陀太子園林獻佛。祗陀戲言，布金遍地，乃賣。給孤獨竟如其言。然園雖為給孤獨所購，林樹仍屬祗陀，故稱祗樹給孤獨園，簡稱祗園。這里借代作承天寺。此言詞人元日前去承天寺燒香，寺內布置得花團錦簇，天上卻顯得陰沉沉的。“層梯”四句，言承天寺建造得殿閣重重，寺內香燭旺盛，煙霧彌漫；寺中的放生池里水波蕩漾；晝寺的男男女女身穿彩衣摩肩接踵，擁來擁去。“縈”，有旋繞之意，這里指晝人袖與袖相纏繞，即形容晝人之多也。“嘆年端”三句，言詞人感嘆元日歲歲有，但是每年仍舊有這許多淑女、士人前來寺內焚香拜佛啊。詞中偶句有雙聲字，必用疊韻字對者，此“嘆年端”一句中，“嘆”到“漫”八字連疊，則創見也。上片扣題述“元日承天寺晝人”。

“腸斷”一句，總領下片嘆別離。詞人在寺內回廊佇立良久，見他人都是雙雙晝寺，而自己卻只有孤身一人，不由牽動心中的離愁別恨。“便寫意”四句，細寫愁緒。詞人愁腸百轉，蹙眉濺淚，內外俱悲，這是因為離人（指蘇妾）去后音訊皆無，而詞人思念之心卻有增無減，所以他為了這閑情“空惹春瘦”。“飄鴻”，即暗喻去妾也。“椒杯香”四句，言椒酒延年使人醉，情人貴聚首恨別離。詞人心中最希望能夠日日醉佳釀，天天伴佳人也，然而眼前他的遭遇剛好與此相反，是“西窗人散”，難免不憂愁。“西窗”兩句，反用李商隱《夜雨寄北》詩“何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時”句意。“暮寒深”三句，從感嘆中驚醒，復歸現實。言他晝寺晚歸，春寒料峭中自折垂柳枝，寄托離別情。下片詞人晝寺感嘆。

據詞中“飄鴻”、“西窗人散”等句之意，此詞應作于其蘇妾已離他而去，但夢窗尚在蘇州之時。