吳夢窗的這首《點絳唇》著力之處既不在句法章法的光彩奪目，亦不在刻意追險求奇，一字一句皆出自天然。只是由于其立意之高、取徑之遠，使得這首詞讀來頗具靈性，處處流露出真實性情。體現了夢窗詞清疏空靈的本色。 “春未來時，酒攜不到千巖路。”起二語，從側面著筆，所感甚大。春天還未到來時，人們自然不會攜酒探春，更不會到這萬壑千巖深處來。“千巖”，點題越山。時夢窗寓居會稽（今浙江紹興），常游稽山，賞梅對雪，頗多詞作。次句點出“酒”字，便流露微諷之意。“瘦還如許，晚色天寒處。”點題“見梅”。 “瘦”詠梅常語。此詞謂“瘦還如許”，可見詞人已非初次在此見梅。四字包含著無限輕憐細惜之意。作者在詞中充分發揮了自己的想象力：梅花，仿佛一位超凡脫俗的女郎，在千巖路畔，日暮天寒，悄立盈盈，滿懷幽思。這片二句，更推深一步。“無限新愁，難對風前語。”這新愁，到底是詞人見到梅花后產生的愁緒呢？還是說梅花在寂寞無主的環境中如有幽愁？在寒風吹拂下，相對更無一語。那里因為怕它化作千萬片繽紛的落英，當然，更怕的還是才得相逢，離別之情尚未訴完又要別去。縱有無限的新愁舊緒，彼此也無法互傾心愫。古人詠花，多用“解語”故事，此詞中活用又反用此意，尤覺婉曲動人，末三句轉筆換意。“行人去，暗悄春素，橫笛空山暮。”這也是“無限新愁”的注腳。借詠花而注入人事，可說已達到一種出神入化的渾融境界。仔細品味個中情景，詞人所眷戀的女郎的形象，已是呼之欲出。“春素”，指潔白的梅花，這里借喻女子素潔的形體。“暗消春素”，寫梅花在春日里悄無聲息地凋殘，也喻女子為離愁而暗暗消減了容姿。詠梅詩詞，多用聞笛故事。因為笛曲中有《梅花落》曲，聽到聲聲橫笛，回蕩在空山暮色以之中，自然就聯想到梅花的零落了。此詞末三句所表現的是離索之思，蹉跎之恨，而又寫得這樣溫婉渾厚，含蘊不盡，如同空山中回響的笛聲，余音裊裊，給人們留下了充分思索的余地。