此詞抒寫情侶離別相思的情懷。整首詞化景物為情思，語彌淡而情彌深。

寫與戀人離別相思之詞，方回還有《菩薩蠻·彩舟載得離愁動》一首。男主人公在抒發了初別的痛苦之后，曾經無限哀怨地發出“良宵誰與共？賴有窗間夢。可奈夢回時，一番新別離”的感慨。這首詞則是寫別后經年，相思成夢，夢回凄涼的真實情景。一為設想，一為現實，分別從不同的側面表現了主人公對所戀之人的誠摯深情。

第一句“疑”字用得極妙。這個“疑”，當然是男子之“疑”，然而細細推敲．卻又不似現實中之“疑”。因為心上人所居之“花院”，即使是“深”；也決不會無路可通，所以，它應該是夢中之“疑”。“夢魂慣得無拘檢，又踏楊花過謝橋”（晏幾道《鷓鴣天·小令尊前見玉簫》）。相別日久，朝思暮想，以致因情生幻，“靈魂出竅”，在夢中跋涉千里，來到了過去曾經和心上人歡會的舊地。夜闌人靜，月明星稀，看著那花木繁茂，曲折幽深的花園，不禁產生出“近鄉情更怯”般的疑慮：”這一次相會是否能夠如愿呢？是不是會有人從中作梗呢？……“這種種忐忑不安的測度借“疑無路通”表現出來，真是寫得迷離惝恍，像煞夢境。

第二句重點在“芙蓉”上。《西京雜記》卷二說卓文君姣好，眉色如望遠山，臉際常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《長恨歌》）、“強整嬌姿臨寶鏡，小池一朵莢蓉”（李殉《臨江仙·鶯報簾前暖日紅》）等句，都是以“芙蓉”來喻美人，這里也是這種用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧紗窗影下”之絕美環境，真是形神俱現，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，剛剛繞過那幽雅的回廊，已經看到心上人佇立在如夢如幻的朦朧碧紗窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顧盼生輝，笑顏以待。玉人之俊秀，一見之乍喜，俱在不言之中。

第三句寫良夜何其，歡娛很短。正當兩人意愜情濃、熱烈纏綿之際，東方已白，曉鐘發動，這不能不使人產生“偏恨”的感慨。句首的“當時”，應是既指今夢，亦指昔時，是夢亦真，是虛亦實，動蕩變幻之中，語語沉著，令人神傷。

第四句寫分別。“明月不諳離別苦，斜光到曉穿朱戶。”（晏殊《蝶戀花·檻菊愁煙蘭泣露》）在曉鐘的聲聲催促之下，兩人在戶外執手依依，灑淚相別，那清冷的月光斜照在簾櫳之上，更增添了別離的痛苦和感傷。景中含情，情景交融，使上片的歡會在一派凄涼的氛圍中結束。

過片健筆陡轉，將上片一筆噴醒。沈祥龍《論詞隨筆》謂：“詞換頭處謂過變，須辭意斷而仍續，合而仍分。前虛則后實，前實則后虛，過變乃虛實轉捩處。”這一句即承上啟下，由虛入實。宋玉《高唐賦》謂楚懷王與神女在夢中相會，故詞句以“楚夢”借指上片的情事。驀然驚覺，夢冷蹤沉。殘月殘燭，空虛寂寞。眼前精心繡制（也許即為心上人親手所繡）的金縷雙枕，反襯出他此時的孤獨；身邊空蕩蕩的半床鴛被，更使他黯然銷魂。這兩句與上片形成鮮明對比，是全詞的詞眼所在。

結拍兩句，又化實為虛，從對面寫起。男主人公這時正遠在天涯，而他所戀的女子卻遠在京城東邊一角。由上句的“雙枕”、“半床”，很自然地聯想起對方對自己的思念。不過詞人并沒有像“今夜郎州月，閨中只獨看”（杜甫《月夜》）那樣直接去寫對方，而是以樓前楊柳幾度秋風、幾度凋零來暗示女方“妝樓頤望，誤幾回天際識歸舟”（柳永《八聲甘州》）的失望和憔悴，賦情于物，亦物亦人，“木猶如此，人何以堪！”。 這首詞上片寫夢中相會，是虛；下片寫夢回凄涼，是實。然而詞人于虛中處處用實筆，使上片虛而若實；于實中卻化實為虛，使下片實中有虛。特別是詞的結拍，由己推人，代人念己，“不以虛為虛，而以實為虛，化景物為情思”（范唏文《對床夜語》），語彌淡而情彌深。所以無怪乎陳廷焯對《東山詞》至有“筆墨之妙，真乃一片化工”之贊嘆。

《宋詞選釋》評日：“此詞由‘窗下’而‘分攜’、而‘沈躞’，層遞寫來，漸推漸遠。結處‘秋柳’、‘城東’，寄懷更遠，覺情韻彌長也。”