詩題“重送”，是因為這以前詩人已寫過一首同題的五言律詩。劉、裴曾一起被召回長安又同遭貶謫，同病相憐，發為歌吟，感情真摯動人。

首句描寫氛圍。“猿啼”寫聲音，“客散”寫情狀，“暮”字點明時間，“江頭”交代地點。七個字，沒有一筆架空，將送別的環境，點染得“黯然銷魂”。猿啼常與悲凄之情相關。何況如今聽到猿聲的，又是處于逆境中的遷客，縱然不浪浪淚下，也難免要愴然動懷了。“客散暮江頭”，也不都是純客觀的景物描寫。日落西山，暮靄沉沉，旅人揚帆，送者星散，此時尚留在江頭，即將分手的詩人與裴郎中又不禁更加動情。

第二句“人自傷心水自流”，切合規定情景中的地點“江頭”，這就越發顯出上下兩句有水乳交融之妙。此時日暮客散，友人遠去，自己還留在江頭，更感到一種難堪的孤獨，只好獨自傷心了，而無情的流水卻只管載著離人不停地流去。兩個“自”字，使各不相干的“傷心”與“水流”聯系到了一起，以無情水流反襯人之“傷心”，以自流之水極寫無可奈何的傷心之情。

三句從“傷心”兩字一氣貫下，以前兩句更推進一步。第三句在“遠”字前綴一“更”字，自己被逐已經不幸，而裴郎中被貶謫的地方更遠，著重寫出對方的不幸，從而使同病相憐之情，依依惜別之意，表現得更為豐富、深刻。

末句“青山萬里一孤舟”與第二句的“水自流”相對應，而“青山萬里”又緊承上句“更遠”而來，既寫盡了裴郎中旅途的孤寂，伴送他遠去的只有萬里青山，又表達了詩人戀戀不舍的深情。“孤舟”寫出了作者旅途的孤寂。隨著孤帆遠影在望中消失，詩人的心也隨著眼前青山的延伸，與被送者一道漸行漸遠。

從通篇來看，基本上采用了直陳其事的賦體，緊緊扣住江邊送別的特定情景來寫，使寫景與抒情自然而巧妙地結合在一起。情摯意深，別有韻味。前人論劉長卿“詩體雖不新奇，甚能煉飾”（高仲武《中興間氣集》）。此詩寫得如此清新自然，正見他的“煉飾”功夫。