“山遠”兩句，敘景隨情移。“翠眉”，青翠的山氣。此言秋日重陽本是登高攬勝的好時節，但因為詞人心情抑郁，即使遠望寒山雖是空蒙蒙地帶著青翠欲滴的山氣，在他心目中也是感到凄凄涼涼，使他不忍細睹。“菊花”一句，以人擬菊。“杜秋娘”，泛指美麗動人的歌妓。此言秋菊傲霜迎風，枝干細長，好像一位婀娜多姿的歌妓一樣楚楚動人。“凈洗”兩句，房中插菊，點重陽（九日）景色。詞人說：我將綠玉杯洗滌得干干凈凈，并打來清冽的井水放進杯中，插上我為您專門（指吳見山）摘來的菊花，拿來您這兒，讓它散發出陣陣清香吧。

“烏帽”兩句，寫自己已老。言自己雖然用黑色的帽子遮蓋住白頭發，以免顯露出自己的老態來，但是秋風狂勁，仍舊不時地要從頭上的“烏帽”中，吹飄出白發來。“一年”一句，直敘去吳見山家飲酒。詞人說：我在這一年中的重陽佳節，就在老朋友家的西廂房中醉酒度過去算了。“秋色”兩句，寫自己心中抑郁，愁悶的原因。“秋色”、“雁聲”與“斜陽”，都是詞人對景思親，感慨自身已入暮年卻仍羈旅在外的哀愁的根源，所謂觸景生情也。故周邦彥《玉樓春》詞有“煙中列岫青無數，雁背夕陽紅欲暮”之嘆；而元馬致遠的小令《天凈沙·秋思》中也有“夕陽西下，斷腸人在天涯”的哀傷；李商隱也有“夕陽無限好，只是近黃昏”的哀嘆。這些與夢窗此詞的結尾兩句，何其相似。