《雨霖鈴》是柳永著名的代表作。這首詞是詞人在仕途失意，不得不離京都（汴京，今河南開封）時寫的,是表現江湖流落感受中很有代表性的一篇。這首詞寫離情別緒,達到了情景交融的藝術境界。詞的主要內容是以冷落凄涼的秋景作為襯托來表達和情人難以割舍的離情。宦途的失意和與戀人的離別，兩種痛苦交織在一起,使詞人更加感到前途的暗淡和渺茫。

上闋主要寫餞行時難舍難分的惜別場面,抒發離情別緒。“寒蟬凄切。對長亭晚，驟雨初歇”三句寫環境，點出別時的季節是蕭瑟凄冷的秋天，地點是汴京城外的長亭，具體時間是雨后陰冷的黃昏。通過這些景物描寫，融情入景，點染氣氛，準確地將戀人分別時凄涼的心情反映了出來，為全詞定下凄涼傷感的調子。真正做到了字字寫景而字字含情。“都門帳飲”是寫離別的情形。在京城門外設帳宴飲，暗寓仕途失意，且又跟戀人分手。“無緒”，指理不出頭緒，有“剪不斷，理還亂”的意思。寫出了不忍別離而又不能不別的思緒。“留戀處、蘭舟催發”。正在難分難舍之際，船家又陣陣“催發”。透露了現實的無情和詞人內心的痛苦。“執手相看淚眼，竟無語凝噎。”是不得不別的情景。一對情人，緊緊握著手，淚眼相對，誰也說不出一句話來。這兩句把彼此悲痛、眷戀而又無可奈何的心情，寫得淋漓盡致。一對情人傷心失魄之狀，躍然紙上。

“念去去、千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。”寫別后思念的預想。詞中主人公的黯淡心情給天容水色涂上了陰影。一個“念”字，告訴讀者下面寫景物是想象的。“去去”是越去越遠的意思。這二字用得極好，不愿去而又不得不去，包含了離人無限凄楚。只要蘭舟啟碇開行，就會越去越遠，而且一路上暮靄深沉、煙波千里，最后漂泊到廣闊無邊的南方。離愁之深，別恨之苦，溢于言表。從詞的結構看,這兩句由上闋實寫轉向下闋虛寫，具有承上啟下的作用。

下闋著重寫想象中別后的凄楚情景。開頭作者先宕開一筆，把自己的感情賦予普遍的意義：“多情自古傷離別”。意謂自古以來多情者都會因離別傷心。“自古”兩字，從個別特殊的現象出發，提升為普遍、廣泛的現象，擴大了詞的意義。但接著“更那堪冷落清秋節”一句，則強調自己比常人、古人承受的痛苦更多。“今宵酒醒何處？楊柳岸曉風殘月。”這是寫酒醒后的心境，也是他飄泊江湖的感受。這兩句妙就妙在用景寫情，真正做到“景語即情語”。“柳”、“留”諧音，寫難留的離情；曉風凄冷，寫別后的寒心；殘月破碎，寫此后難圓之意。這幾句景語，將離人凄楚惆悵、孤獨憂傷的感情，表現得十分充分、真切,創造出一種特有的意境。難怪它為人稱道，成為名句。

“此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情,更與何人說？”這四句更深一層推想離別以后慘不成歡的境況。此后漫長的孤獨日子怎么挨得過呢？縱有良辰好景，也等于虛設，因為再沒有心愛的人與自己共賞；再退一步，即便對著美景，能產生一些感受，但又能向誰去訴說呢？總之，一切都提不起興致了。這幾句把詞人的思念之情、傷感之意刻劃到了細致入微、至盡至極的地步，也傳達出彼此關切的心情。結句用問句形式，感情顯得更強烈。

《雨霖鈴》全詞圍繞“傷離別”而構思，先寫離別之前，重在勾勒環境；次寫離別時刻，重在描寫情態；再寫別后想象，在刻劃心理。不論勾勒環境，描寫情態，想象未來，詞人都注意了前后照應，虛實相生，做到層層深入，盡情描繪，情景交融，讀起來如行云流水，起伏跌宕中不見痕跡。這首詞的情調因寫真情實感而顯得太傷感、太低沉，但卻將詞人抑郁的心情和失去愛情的痛苦刻劃的極為生動。古往今來有離別之苦的人們在讀到這首《雨霖鈴》時，都會產生強烈的共鳴。