這是一首借景抒懷之作。寫重陽節感時傷今的無限愁緒。開頭“斷煙離緒”，指離別之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮現，佳人未曾入夢與己相會，更增哀傷無限。下闋第一句“舊節傳杯”，再憶當年曾與佳人共歡，使人白發頻生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高與佳人重逢。全詞以游蹤為主線，穿插有關重陽的典故，昭示本人的一段艷情，頗有一種凄迷之美。

相傳吳氏曾納蘇杭一妾，后一遣一死。這首詞就是重九日為懷念杭州亡妾而作的。上片寫重九之日登臨山峰的高處，面對斷煙、殘陽、秋水、黃菊等蕭索景色懷念追憶與愛妾醉游南屏山的往事，渲染了悲劇氣氛，抒寫凄楚情懷，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片極力抒寫亡妾死后自己的生活的倍感百無聊賴和凄愴的情狀，敘事十分生動，心理刻畫極為細致，抒情非常凄婉，作為一個詞人，竟然“塵箋蠹管，斷闋經歲慵賦”，可見他的心真的是如一盆死灰，表現出作者對亡妾的極度的思念。“驚飆從卷烏紗去”活用孟嘉之典，不是表現作者的豁達大度而是描述自己的無所顧及和無心無緒。但是從整體上看，這首詞還是顯得有些晦澀，從而影響了整體的藝術效果。

“斷煙離緒”，起句四字情景交融，精煉而形象，統貫全篇。“斷煙”寫景，“離緒”寫情。“斜陽紅隱霜樹”是寫重九煙雨蒙蒙，故傍晚還不見斜陽，隱沒于霜樹之中。凄涼的心境，又逢凄涼的時節，烘托出抑郁的情緒。重陽佳節，正是菊花盛開之際，詞人在風雨中折來黃花數枝，插在壺中，花的香氣含著雨氣噴出。在此凄風冷雨之中，誰還會有心情驟馬去登上荒臺吊古呢？“吊古”一詞隱含了多少傷逝之痛。作者又不禁回憶起當年與伊人重九登高時的情景。當時伊人執扇清歌，扇底歌聲與寒蟬共咽（意謂其聲悲涼），作者則酒酣倦夢，幾乎忘卻伊人在旁。上片憶念雙雙登高的情景。

下片轉入今情。斯人逝矣，往事如煙，對此佳節，還有什么心情“傳杯”飲酒？但無“傳杯”的心情而仍復“傳杯”者，無聊之極也。（參見陳匪石《宋詞舉》）“沉飲聊自遣，放歌破愁絕”（杜甫《詠懷》五百字），飲酒可以忘憂，寫詞可以抒悶，但心灰意懶至此，連未寫完的歌詞（斷闋）都封塵已久，更何況重寫新詞呢！天氣入夜轉晴，月影斜照東籬，寒蛩宵語，似亦向人訴說心事。“早白發、緣愁萬縷，驚飆從卷烏紗去。”這是從杜甫《九日藍田崔氏莊》“羞將短發還吹帽，笑倩旁人為正冠”二句轉用來的。

重九日晉人孟嘉落帽的故事，后世傳為美談。杜甫這兩句的意思是：如果登高時風吹帽落，露出了滿頭白發，我就含笑把帽子重新戴上，并且還會請旁人為我整理一下。這兩句詩表現杜甫的灑脫曠達的心態。但是夢窗這兩句詞意與杜甫不同。夢窗已經不以風吹帽落、露出滿頭白發羞愧了；他這兩句的意思是，反正人亡身頹，無復歡顏，一切都隨它去吧！這表現了詞人極端沉痛絕望的心情。結語“謾細將、茱萸看，但約明年，翠微高處”三句也化自杜詩（同上）：“明年此會知誰健，笑把茱萸仔細看。”杜詩之意謂今年重九，姑且強樂自寬，但不知明年此時會何如耳。夢窗今年未能登高，但遙想明年能有機會。老杜細看茱萸，夢窗雖也看茱萸，著一“謾”字，就自覺無味。那么明年翠微高處之約，也不過說說而已。杜甫逢佳節而強作歡笑，夢窗則欲強作歡顏而不能，其無聊、沉痛更倍于少陵，實在是時代、身世使然。

吳梅《蔡嵩云〈樂府指迷箋釋〉序》：“吳詞潛氣內轉，上下映帶，有天梯石棧之妙。”夢窗詞脈絡貫通，形象完整。上下映帶尚是為形象的表面，潛氣內轉則是其內質：“天梯石棧”，則說的是夢窗詞的大起大落，突接突轉，也有潛在的氣韻溝通。“霜樹”、“萸花”、“傳杯”等皆為實寫：“斜陽”、“翠微”等為虛寫，虛實結合，線索明晰。說明夢窗詞氣韻貫通的特點。

西方文論說“美是雜多和整一的結合”，于夢窗詞亦可得到印證。夢窗不但煉字、煉句，而且煉意，詞藻華麗，同時又極富內在的神韻。讀夢窗詞，不可不注意這些藝術特質。